Shenet
Växter Råvaror Recept Referens Sök Forum Kontakt Hem
Konserveringsmedel - Fenoler

Salicylsyra


Moderväxt
Älgört (Filipendula ulmaria), pilträd (arter av Salix)
Synonymer
Salicylsyra, spireasyra, inläggningssalicyl, orthooxybenzoesyra, ortooxibensoesyra, ortooxybensoesyra, o-oxibensoesyra, o-hydroxobensoseyra, 2-hydroxibensoesyra
Farmakopénamn
Acidum salicylicum
CAS-nummer 69-72-7
Salicylic acid
Engelska namn
Salicylic acid, 2-hydroxybenzoic acid
Andra namn
Romanska språk
Acide salicylique (franska)

Andra språk
Spiersäure, Salizylsäure (tyska)
Förväxlingsrisk
• Acetylsalicylsyra - huvudvärksmedlet
Salicaldehyd - bittermandeldoft

Tradition

Detta ämne renframställdes första gången 1839 ur älgört, då benämnd Spirea ulmaria, som det fick namnet spireasyra efter. Benämningen salicylsyra (i svenskan sedan 1845) hämtades från Salix = sälg och pil, som är rika på ämnet. Avkok av sälg och pil har använts sedan faraonisk tid, ordinerades av de hippokratiska läkarna i Grekland och har varit välkända febermedel i europeisk folkmedicin.
1853 extraherade den tyske kemisten Kolbe salicin ur pilträds bark och blad och framställde av detta salicylsyra. Tjugo år senare började han experimentera med syran i förhoppningen att kunna använda den som konserveringsmedel och bakteriedödare. Som konserverande medel fungerade den utmärkt men med bakteriedödandet gick sämre. Det bästa man hade i den vägen var karbolsyra som Joseph Lister i Skottland gjort revolution med några år tidigare. Salicylsyra kan omvandlas till karbolsyra i kroppen och karbolsyra göras om till salicylsyra. Kolbes tanke var att om man gav den ogiftiga salicylsyran som läkemedel, skulle den omvandlas till bakteriedödande karbolsyra utan att skada. Så gick det inte alls. De sjuka piggnade till ett tag och dog sedan precis som förr. Salicylsyran dödade inte alls bakterier, däremot sänkte den feber och dämpade smärta och inflammation. Den blev populär som feber- och reumatikermedel och Kolbes salicylsyrefabrik i Dresden gick utmärkt.
Aspirin
Några år senare lyckades Felix Hoffman på firman Bayer "ättiksyra" salicylsyra, d.v.s. få den att reagera med ättiksyra till en stabil form, acetylsalicylsyra. Den hade samma effekter som salicylsyra men var långt skonsammare för magen. 1897 lanserades den som Acetylin av firman von Heyden och två år senare som Aspirin av Bayer. Ett par årtionden senare var varumärket Aspirin så starkt att det togs som krigsbyte av USA efter första världskriget; först 1994 återfick Bayer rätten att sälja Aspirin i USA. I svenska farmakopén togs acetylsalicylsyra upp 1908 och Aspirin började saluföras i Sverige 1924. Andra kända varumärken med acetylsalisylsyra är Albyl och Magnecyl.
Farmakopéerna
Salicylsyra togs upp i svenska farmakopén 1901 och stod kvar t.o.m. sista upplagan 1946. Det
togs också upp i 1964 års nordiska farmakopé och finns med i dagens europeiska.

Framställning
• Förekomst: Salicylsyra finns i många växter både fritt och förestrad till estern metylsalicylat som i vitpilens bark, i vintergrönolja, enbärsolja och älgörtsolja.
• Tillverkning: Kemiskt är salicylsyra både en fenol och en organisk syra. Den kan tillverkas på många sätt, t. ex. ur salicaldehyd och ur fenolen fenol, där första steget är att behandla fenolen med natronlut.
Beskrivning
Färglösa kristaller eller ett vitt kristalliniskt pulver utan lukt. Syntetisk salicylsyra är vit och luktlös, medan sådan som gjorts ur metylsalicylat kan ha en ljusgul eller rosa ton och en svag frisk doft. Smaken är först söt och sedan sur och obehaglig. Smälter vid 155-157°, kokar vid 211°. Flyktigt med vattenånga. 
• Olösligt i flytande paraffin I oljor löses salicylsyra lättast i ricinolja (10 delar), medan det krävs ca 50 delar jordnötsolja och 45-50 delar olivolja, lättast om de värms upp lite.
• Löses i alkohol (2,5-4 delar 95 % alkohol), glycerin (60 delar), propylenglykol. Svårare att lösa i vatten (440-600 delar rumstempererat, 15 delar kokande), lättare tillsammans med citrater.
pH och inkompatibiliteter
• Mättad vattenlösning blir måttligt sur (pH 2-4).
• Inkompatibelt med järnsalter (färgning) och oxiderande ämnen.
Innehåll
Kan göras 100 % rent. Oönskade ämnen kan t. ex. vara hartsrester.
Varianter
• Salicylsyrans estrar (salter) kallade salicylater, bildas ihop med alkoholer.
Ersättning • Koncentrerad vassla (10 % mjölksyra), citronsaft (med citronsyra) eller annat med peelingeffekt.
Hållbarhet
Förvaras torrt, svalt och skyddat för ljus. Är i sig konserverande.
Inköp We don't sell, we tell!
Ännu en råvara vi inte är betrodda att köpa. Fram till millennieskifter fanns farmaceutiska kvaliteter på apotek för ett par hundralappar per 100 gram. Det närmaste man kommer idag är 1 och 2 % salicylsyra i vaselin.

Ofta i lösning med åtminstone 20 % alkohol + glycerin eller propylenglykol och i vaselin, salva eller olja, särskilt ricinolja och olivolja.
Hudläkemedel
Lindrar klåda från insektsbett och eksem, förr använt i smärtstillande och lokalbedövande salvor vid reumatism och ledsmärtor, men dessa effekter ifrågasätts idag. FDA i USA har konstaterat att sådan verkan inte uppnås med salicylsyra. Bakteriedödande och svampdödande. Den räknas till betahydroxysyrorna (BHA-syrorna) och är tveklöst hudupplösande. Låga doser används på akne, hårt eksem, psoriasis, seborré och annan fjällande och torr hud, höga doser för att lösa upp födelsemärken, vårtor, liktornar och andra förhårdnader. Salicylsyrevaselin för detta finns fortfarande på svenska apotek. Bland kosmetiska preparat är skyddande och avfjällande lanolinsalvan Elizabeth Arden Eight Hour Cream det mest kända.
Äldre motsvarigheter är beredningar med pilbark, rik på salicylsyra, som förekommer som vårtmedel i medeltida nordiska receptsamlingar.

Vårtmedel och liktornssalva: 50-60 %
• Plåster för liktornar och andra förhårdnader: 32-60 % (32-60 mg per plåster) i ullfett, hartser, kemikalier, talk
Svampmedel: 3-5 %
Peelingmedel, fotsalva: 2-10 %
Eksemmedel: 2-6 %
Aknemedel, sårsalva: 1-6 %
• Aknelösning, naturmedel: 2 % i alkohol, vatten och glycerin (glycerinlotion)
• Aknegelé, naturmedel: 2 % i gelé
• Salicylsyrevaselin: 1-2 %, förr upp till 10 %, i vaselin
Salicylsyretalg: 1-2 %
Lanolinsalva av typen Eight Hour Cream: 0,5 %
Klådstillande medel: 0,1-1 %
Deodorant
Har använts mycket och används fortfarande som deodorant (bakteriedödande) och är enligt en del också en antiperspirant (hämmande på svettproduktionen).
• Deodoriserande spritlösning: 5-20 %
• Deodoriserande ströpulver: 3-5 %
Konserveringsmedel
Hindrar stärkelseblandningar från att surna. Svagt bakteriedödande. Till vattenlösningar är det inte så användbart eftersom det är så svårlösligt i vatten - bara ett par ml kan lösas i en liter.

• Blandningar av stärkelse: 0,5 %
Konserverande, surgörande och hudupplösande medel för hårbottnen. Halten alkohol måste vara minst 40 % (vodka) för att lösa syran i de vanliga halterna i dessa preparat. Propylenglykol kan också ingå och glycerin för att mildra. Olja (ricinolja, olivolja) är en annan lösning.
Alkoholhaltigt hårvatten, hårolja vid seborré, mjäll, fjällig hårbotten, mjölkskorv hos barn: 2-6 %.
Hårschampo mot mjäll, seborré: 1 % (i ett av dagens apoteksschampon + 5 % svavel)
• Ett par matskedar salicylsyra i sköljvattnet ger glans till håret, särskilt blont.
Konserverande ämne i tandkräm.
Lokalt irriterande, särskilt i solljus. Absorberas och kan förgifta genom huden; se nedan under Giftighet.

Mat och dryck
Förr mot jäsning och förruttnelse i livsmedel men blev snabbt betraktat som hälsovådligt. 
Invärtes bruk
Febersänkande, inflammationshämmande, smärtstillande, förr använt t. ex. vid reumatism, liksom avkok på vitpil och älgört har använts som febernedsättande medel.
Giftighet
• Dammet retar luftvägarnas slemhinnor kraftigt. Frätande på alla slemhinnor, t. ex. magens.
• Biverkningar som magont, huvudvärk och öronsus. Stora doser kan ge nässelutslag, hudblåsor, delirium, kvävning och död. Förgiftningen liknar den av metylsalicylat (salicylsyrans ester) med skillnaden att med metylsalicylat föregås döden av koma. Särskilt de som äter blodförtunnande och urindrivande medel bör vara försiktiga med salicylater överhuvudtaget (inklusive extrakt av älgört och pilbark) eftersom de interagerar med andra ämnen.
• Salicylsyra tas upp lätt genom huden och kan förgifta också den vägen (illamående, magont, flämtande andning). Rätt många barn har dött av att salicylsyrepreparat smörjts in på stora hudytor. Det bör inte användas i hög koncentration, under lång tid, på stora ytor eller på skadad eller inflammerad hud. Särskilt diabetiker och personer med dålig blodcirkulation bör vara försiktiga med att använda det på händer och fötter.
Miljö Lätt nedbrytbart.
Lagstiftning

• 4-amino-salicylsyra och dess salter är förbjudna i kosmetika (nr 31 på EU:s förbudslista).
Konserveringsmedel
• Salicylsyra och dess salter (salicylater): Max 0,5 %, beräknat som syra. För barn under tre år endast i schampo. Obligatorisk varningstext på produkter som lämnas kvar på huden och som kan bli använda till barn under tre år: "Får ej användas till barn under tre år."
Andra funktioner (mjällmedel, hårbalsammedel, avfjällande, luktmaskerande, hudvårdande)
• Salicylsyra: I hårprodukter som sköljs av max 3 %, i övriga produkter max 2 %. För barn under tre år endast i schampo. Obligatorisk varningstext på produkter som lämnas kvar på huden och som kan bli använda till barn under tre år: "Får ej användas till barn under tre år." När funktionen är en annan än att hämma mikroorganismer ska detta framgå tydligt.


Litteratur: Se t ex Antczak och Antczak (2001), Bolin och Gustaver (1960), Gentz och Lindgren (1946), Klemming läkebok 2 (1883-1886), Lindgren (1918), Ljungdahl (1953), Lodén (2002), Lodén (2008), Meyer (1952), Nationalencyklopedins ordbok (1995), Naturläkemedel 2001 (2001), Nordström (1940), Olsson (2002), Reynolds (1996), Svanberg (1948), Svenska farmakopén VIII (1901), Svenska farmakopén IX (1908), Svensk farmakopén X (1925), Svenska farmakopén XI (1946), Säve-Söderbergh (1983), Wicklund (1990). Som konserveringsmedel i kosmetika: Kosmetikadirektivet 76/768/EEC: annex VI.
• Artiklar: Ajanki, Tord: Hundra år av smärtlindring (Populär historia 3:1999). Landel, Nils-Erik: Svensk farmaci under 1900-talet (Svenska Dagbladet 2001 03 05). Ajanki, Tord: Lyckat misslyckande (Kemivärlden Biotech med Kemisk tidskrift 8:2002).
Nätpublikationer: Felter och Lloyd (1898, 1900): King's American Dispensatory (2003 12 22). Länsstyrelsen och kommunerna i Skåne län: Kontroll av försäljning av kosmetika... (2006 04 16).
European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2009 10 03).

© Shenet 1997 - 2013
Adress: http://www.shenet.se/ravaror/salicylsyra.html
Datum: 2018 06 24 - Uppdaterad: 2010 06 13
Cookieinfo
Made with a Mac