![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() Isolerade och syntetiska doftämnen Kumarin och kumariner |
||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||
Moderväxt |
Tonkaträd (arter av Dipteryx), myskmadra (Galium odoratum) och andra | |||||||||||||||||||||||||
Synonymer |
Kumarin, ortokumarsyrelakton, ortooxikanelsyrelakton | |||||||||||||||||||||||||
Farmakopénamn |
Cumarinum | |||||||||||||||||||||||||
CAS-nummer | 91-64-5 | |||||||||||||||||||||||||
Coumarin | ||||||||||||||||||||||||||
Engelska
namn |
Coumarin, 1,2-benzpyrone, 1-benzopyran-2-one, cis-o-coumarinic acid lactone | |||||||||||||||||||||||||
Andra
namn |
Romanska språk Coumarine (franska) Andra språk Cumarin (tyska) |
|||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||
Tradition |
Kumarin upptäcktes 1825 och gjordes
syntetiskt första gången 1868. Det var inte det första
konstgjorda doftämnet, men det första som framställdes
ur stenkolstjära - framtidsindustrin - och det första som användes
i parfym. En av de första stora parfymer det förekom
i var Le Parfum Idéal (Houbigant 1896). Farmakopéerna Kumarin var officinellt i 1937 års finska farmakopé, där det användes som luktkorrigens (0,01 %). Svenska farmakopén använde bergamottolja i stället. |
|||||||||||||||||||||||||
Framställning |
Förekomst: Kumarin finns mest typiskt i tonkabönor
(1-1,5 % vikt). Det bildas under torkningen och kan
synas som kristaller utanpå bönorna. Det finns
också i myskmadra (kan dras ut i en tonka-
eller myskmadratinktur) och i olika gräsarter
som avger den söta hödoften när
de torkar, i Norden t. ex. i myskgräs (Hierchloë odorata) och vårbrodd (Anthoxanthum odoratum). • Tillverkning: Vid destillering av eterisk tonkaessens får man fram kumarin i slutet av processen. Det görs också syntetiskt, t. ex. ur salicaldehyd. Kemiskt sett är det en delta-lakton och anhydrid till kumarinsyra, d.v.s. kumarinsyran förenad med väte. |
|||||||||||||||||||||||||
Beskrivning |
Kumarin är färglösa eller vita, glänsande kristallnålar eller ett kristalliniskt pulver med bittert brännande kryddsmak. På tonkabönor kan det se ut som sockerkorn. Smälter vid 67-70°, kokar vid 291°. | |||||||||||||||||||||||||
• 100 ml väger ca 93
gram. • 100 gram = ca 108 ml. |
||||||||||||||||||||||||||
Bara delvis lösligt
i kallt vatten, bättre
i kokande. Lättlösligt i de flesta lösningsmedel som används inom parfymeri, t. ex. alkohol. I mindre mängd löses det i flytande paraffin. |
||||||||||||||||||||||||||
Varianter: Kumariner |
Kumariner
är samlingsnamn
på en hel grupp likartade ämnen, alla med stora
molekyler. |
|||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||
Aesculin | Även: Esculin, vitamin C2. CAS-nummer 531-75-9. Absorberar skadligt UV-ljus; finns bland annat i bark av hästkastanj som används i solskyddsmedel. |
|||||||||||||||||||||||||
Hexahydrokumarin | Engelska:
Hexahydro-coumarin. CAS-nummer 700-82-3. EU:s vetenskapliga kommitté anser att det inte ska användas i parfym. |
|||||||||||||||||||||||||
Osthenol | Engelska: Osthenol, osthenole. CAS-nummer 484-14-0. Derivat av kumarin. |
|||||||||||||||||||||||||
Osthol | Engelska: Osthol, osthole, ostol, ostole. CAS-nummer 484-12-8. Derivat av kumarin. |
|||||||||||||||||||||||||
6-metylkumarin | INCI-namn: 6-Methyl coumarin. CAS-nummer:
92-48-8. Engelska: 6-Methyl-coumarine, 6-methylcoumarin, 6-Methyl-1,2-benzopyrone, 6-MC Parfymerar munvatten. Kan ge överkänslighetsreaktioner. Fotoallergent, kan ge överkänslighet för sol. Redan 1978 bad FDA de amerikanska tillverkarna att inte använda det i solskyddsmedel. Branschorganisationer rekommenderar sina medlemsföretag att undvika det i hudvårdsprodukter. Tillåtet i kosmetika på vissa villkor; se nedan under Lagstiftning. |
|||||||||||||||||||||||||
Varianter: Furokumariner (furanokumariner, bergaptener, psoralener) | Ett 30-tal kumariner bildar undergruppen furokumariner. • Förekomst: Kan framställas ur kumarin. Naturligt finns de särskilt i kvanne (angelika) och citrusfrukter. De eteriska oljor som EU:s lagstiftare framför allt hävdar är riskabla är de av ruta och angelikarot samt citrusoljorna bergamott, citron, grapefrukt, lime och pomerans. Hör till de ämnen som brukar tas bort ur s.k. terpenfria oljor. "Terpenfri olja" betyder alltså vanligen också Furo Coumarin Free (FCF). • Parfym: Basnoter och fixatörer. • Hudvård: Furokumariner har visat sig effektiva på psoriasis, vitiligo och vissa hudsvampar. • Hudreaktion: Furokumariner kan mörkfärga huden, något som på 1950-talet utnyttjades i solpreparat men snart fick namnet bergamott-dermatit. Fläckarna kan inte behandlas men går bort av sig själva efter en tid, ibland ganska lång. Många är fototoxiska, fotoallergena, fotocancerogena och fotomutagena, d.v.s. i kombination med solsken kan de ge eksem och allergi och på längre sikt cancer och förändringar i arvsmassan. Exakt hur stora och vilka riskerna är och exakt med vilka furokumariner är omdebatterat. Branschorganisationer har protesterat mot EU:s svepande förbud men inte fått mycket gehör. Ett gott råd är att låta åtminstone 12 timmar förflyta mellan det att man tar kräm eller parfym med furokumariner på huden och utsätter sig för UV-ljus (solsken, solarium). • Invärtes bruk: Furokumariner har i egenskap av bitterämnen verkan på matsmältningen. • Giftighet: Furokumariner är i allmänhet giftiga, flera interagerar med läkemedel och en del är cancerogena. |
|||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||
Angelicin | CAS-nummer 523-50-2. Furokumarin i kvanne. Vitt, kristalliserande ämne som tros vara det som framför allt gör ankelikaoljan muskelavslappnande och kramplösande. Lugnande på psyket, stimulerande på luftvägarna och huden. |
|||||||||||||||||||||||||
Archangelicin | CAS-nummer 2607-56-9. Furokumarin i kvanne. |
|||||||||||||||||||||||||
Bergamottin | Engelska: Bergamottin, bergamotine, bergaptin, 5-geranoxypsoralen. CAS-nummer 7380-40-7. |
|||||||||||||||||||||||||
Bergapten | Även: Bergamottkamfer. Engelska: Bergaptene, bergapten, 5-methoxypsoralen, 5-MOP. CAS-nummer 484-20-8. Den furokumarin som hela undergruppen furokumariner först fick namn efter - bergaptener. Den finns mest typiskt i bergamottolja (0,3 %), som förr kunde ingå i sololjor för att snabba på pigmenteringen. Tyvärr blev det inte alltid en jämn och fin solbränna utan mörka fläckar och s.k. bergamotteksem. Härav den gamla regeln att aldrig ha parfym på stranden. Får inte tillsättas i kosmetika och för naturlig förekomst från eteriska oljor finns maxgräns; se Lagstiftning ovan. |
|||||||||||||||||||||||||
Imperatorin | CAS-numme: 482-44-0. Furokumarin i kvanne. Får inte tillsättas i kosmetika och för naturlig förekomst från eteriska oljor finns maxgräns; se Lagstiftning ovan. |
|||||||||||||||||||||||||
Psoralen | Även: Fixusin. CAS-nummer 66-97-7. Furokumarin som har använts som UV-accelerator och där antagligen har lika kraftg effekt som bergapten. Får inte tillsättas i kosmetika och för naturlig förekomst från eteriska oljor finns maxgräns; se Lagstiftning ovan. |
|||||||||||||||||||||||||
Trioxsalen |
Även: Trioxysalen. CAS-nummer 3902-71-4. |
|||||||||||||||||||||||||
Umbelliferon | Furokumarin i kvanne. | |||||||||||||||||||||||||
Xanthotoxin | Även: Metoxsalen. CAS-nummer 298-81-7. Furokumarin i kvanne. Får inte tillsättas i kosmetika och för naturlig förekomst från eteriska oljor finns maxgräns; se Lagstiftning ovan. |
|||||||||||||||||||||||||
Ersättning |
Vill man ha en eterisk olja som ersättning för kumarin får det bli tonkaolja (eller tonka- eller myskmadratinktur). Svenska farmakopén har använt bergamottolja. | |||||||||||||||||||||||||
Hållbarhet | Kumarin sönderfaller i närvaro av ljus och syre - kristallerna ska förvaras mörkt och i väl tillslutet kärl. | |||||||||||||||||||||||||
|
Inget man hittar i svenska butiker. | |||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||
Doftbeskrivning
Kumarin har en söt, varm, örtig och lite kryddig doft, i stark utspädning som lukt av torkat hö, nyslaget gräs, selleri. Det är en för människor mycket behaglig doft: I en undersökning där försökspersonerna fick klassa doftämnen på en skala från -10 (extremt obehaglig) till +10 (extremt behaglig), fick kumarin +7. Flyktighet Basnot och mycket viktig fixatör. Doftblandning Kumarin går bra ihop med de lika söta vanillin och heliotropin. Kumarin är också känt som exempel på hur dofter kan släcka ut varandra: Blandat med den starkt luktande alkoholen skatol (skitlukt, kort och gott) luktar det ingenting alls, varken kumarin eller skit. Det är inte bara till fördel; skatol är en viktig del av lukten av bland annat jasmin och sibet. Användning Kumarin är centralt i mossdofter och gröna dofter av typen klöver och nyslaget hö, chypresdofter och fougèresdofter, och oumbärligt i lavendeldofter. Luktkorrigens (1:10.000) i läkemedel förr, sällan eller inte alls idag. |
||||||||||||||||||||||||||
För luftvägarna: Kumarin är
kramplösande. |
||||||||||||||||||||||||||
Kumarin är kärlavspännande och kylande. | ||||||||||||||||||||||||||
Kumarin fungerar problemfritt som tvålparfym
förutom att det får tvålen att gulna lite. Bäst alltså i mörka tvålar eller så måste antioxidanter
och fixatörer tillsättas.
|
||||||||||||||||||||||||||
Kumarin hör till de 13 mest allergiframkallande doftämnena i europeisk kosmetika. Av personer som redan har någon kosmetikaallergi reagerar upp till 10 % på 5 % kumarin. Sedan 2005 ingår kumarin med 2,5 % i den nya parfymblandningen Fragrance Mix II (FM II) som används för spårning av doftämnesallergi. |
||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||
Mat
och dryck |
Kumarin användes förr som smakämne i livsmedel men är idag förbjudet i de flesta länder. | |||||||||||||||||||||||||
Giftighet | Kumarin är giftigt invärtes, kan ge leverskador och inre blödningar. Stora doser förlamar hjärtmuskeln. EFSA (Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet) beräknade 2004 tolerabelt dagligt intag (TDI) till 0-0,1 mg per kilo, d.v.s. upp till 7 mg per dag för en person på 70 kilo. |
|||||||||||||||||||||||||
Lagstiftning |
|
|||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||
Litteratur:
Se t ex Bergmark (1974), Bolin och Gustaver (1960),
Bruhn och Eneroth (2000), Jönsson (1910), Jönsson
och Simmons (1935), Kruskopf (1959), Ljungdahl (1953),
Meyer (1952), Valnet (1992). Hedoniskt värde: Bresle (1986) som
refererar till en undersökning av Dravniek et al
(1979) och ger värdet +7, medan Bresle och Stenson
(2002) rapporterar +8. Redan förbjudna ämnen
i kosmetika: Kosmetikadirektivet 76/768/EEC: annex II.
Vetenskapliga kommitténs undersökning av
doftämnesallergi i Europa: SCCNFP/0017/98 (1999).Vetenskapliga
kommitténs förslag om förbud för vissa doftämnen: SCCNFP/0392/00,
final (2001). EU-parlamentets
och rådets direktiv om obligatorisk märkning av vissa doftämnen:
2003/15/EG (2003). Vetenskapliga
kommittén om hexahydrokumarin: SCCNFP/0771/03
(2003). Nätpublikationer: Felter och Lloyd (1898, 1900): King's American Dispensatory (2003 12 22). Nationalencyklopedin (2004 04 14). Miljöministeriet, Miljöstyrelsen (2007:86): Kortlaegning og sundhetsmaessig vurdering af kemiske stoffer i deodoranter (2008 04 29). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2008 07 07). Cleve (1883): Kemiskt handlexikon (2008 07 08). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2009 09 17). SCCNFP (2003): Opinion ... concerning bergamottin (2009 11 26). Pharmainfo.net: Drug interactions with grapefruit juice (2009 11 30). |
||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||
© Shenet 1997 - 2013 |