Shenet
Växter Råvaror Recept Referens Sök Forum Kontakt Hem
Aldehyder - Fenoler

Kanelaldehyd


Moderväxt Kassia (Cinnamomum obtusifolium), kanel (Cinnamomum zeylanicum)
Synonymer
1) Kanelaldehyd, cinnamal, 3-fenyl-propen-1-al, konstgjord kanelolja
2) Amylkanelaldehyd, jasminaldehyd, alfa-amylkanelaldehyd, a-amylkanelaldehyd, Buxine, Jasmalyl, Jasmarol
3) Lilial, BMCA, p-tert-butyl-a-metylhydrokanelaldehyd, Lillyall, Lilestralis, Lysmeral
4)
Hexylkanelaldehyd, a-hexylkanelaldehyd, alfa-hexylkanelaldehyd
Farmakopénamn
1) Cinnamalum
CAS-nummer 1) 104-55-2
2)
122-40-7
3) 80-54-6
4)
101-86-0

1) Cinnamal
2) Amyl cinnamal
3) Butylphenyl methylpropional
4) Hexyl cinnamal

Engelska namn
1) Cinnamal, cinnamaldehyde, cinnamic aldehyde, cassia aldehyde, 3-phenyl-2-propenal, 2-propenal, 3-phenyl-
2) Amyl cinnamal, alpha-amyl cinnamaldehyde, a-amyl cinnamal aldehyde, amyl cinnamic aldehyde, amyl cinnamic acid aldehyde, 2-benzylideneheptanal, jasmin aldehyde, jasminal, Buxine, Jasmalyl, Jasmarol
3)
Lilial, Lillyall, Lilestralis, Lysmeral, lilialdehyde, BMCA, p-t-butyl-alpha-methylhydrocinnamic aldehyde, butylphenyl methylpropional, 2-(4-tert-butylbenzyl)propionaldehyde
4)
Hexyl cinnamal, alpha-Hexyl cinnamaldehyde, a-hexylcinnamaldehyde, jasmonal H, 2-phenylmethyleneoctanal, alpha-hexylcinnamaldehyde, 2-benzylideneoctanal, alpha-n-hexyl-beta-phenylacrolein
Andra namn
Romanska språk
1) Aldéhyde cinnamique (franska)

Andra språk
1) Zimtaldehyd (tyska)
Förväxlingsrisk
Kanelalkohol

Tradition
1) Kanelaldehyd: Kemister ägnade en stor del av 1800-talet åt att isolera ämnen ur växter och eteriska oljor. Ett av de tidigaste var kanelaldehyd som två fransmän fick fram ur kanelolja 1834. 1856 kunde man göra det syntetiskt.
2) Amylkanelaldehyd: Framställdes första gången på 1920-talet, blev genast mycket efterfrågat i parfymindustrin och kom att säljas under många fantasifulla handelsnamn som associerade till jasmin.
Farmakopéerna
1) Kanelaldehyd: 1901 och 1908 års upplagor av svenska farmakopén upptog kanelaldehyd som ersättning för kassiaolja (kallad kanelolja). 1925 utgick aldehyden och ersattes av äkta kanelolja. 1946 ändrade man sig igen och tog upp kanelaldehyd.
Framställning 1) Kanelaldehyd: Huvudbeståndsdel kassiakanelolja (75-95 %), mindre i kanelolja (50-75 %). Fenolaldehyd (fenol och aldehyd) som kan bildas när dess "egen" alkohol kanelalkohol oxideras (syre upptas, väte avges); det sker spontant när eteriska oljor utsätts för luft och också på huden. Kondenseras ur andra aldehyder som bensaldehyd och acetaldehyd.
2) Amylkanelaldehyd: Sällsynt i naturen. Små mängder finns i sojabönor och svart te. Görs enkelt ur bl. a. bensaldehyd. Kräver omständlig rening.
3) Lilial: Finns inte naturligt.
4) Hexylkanelaldehyd: Förekommer naturligt.
Beskrivning
1) Kanelaldehyd: Färglös eller ljusgul till brun oljig vätska som mörknar i luft. Smaken är först intensivt söt, sedan starkt brännande. Stelnar vid stark avkylning och smälter igen vid -7° - -8°). Kokar vid omkring 252°. Optiskt overksam. Kanelaldehyd med naturligt ursprung är ett ljusgult pulver.
2) Amylkanelaldehyd: Klar, ljusgul till gul eller gröngul vätska. Ska inte vara mörkgul eller brun.
3) Lilial: Färglös till ljusgul vätska.

4) Hexylkanelaldehyd: Ljusgul till gul vätska eller pulver.

1) Kanelaldehyd: 100 ml väger 100-106 gram. 100 gram = 100-94 ml.
2) Amylkanelaldehyd: 100 ml väger 97 gram. 100 gram = 104 ml.

3) Lilial: 100 ml väger 94-95 gram. 100 gram = 107-105 ml.
4) Hexylkanelaldehyd: 100 ml väger 95-96 gram. 100 gram = 105-104 ml.

• Samtliga är olösliga i vatten, glycerin och propylenglykol.
1) Kanelaldehyd: Löslig i 96 % alkohol, 70 % alkohol (2,5 delar), 60 % alkohol (5 delar), 30 % alkohol (25 delar), bensylalkohol, vegetabilisk olja. Olöslig i flytande paraffin och liknande mineraloljor.
2) Amylkanelaldehyd: Löslig i 80 % alkohol (4 delar), vegetabilisk olja, flytande paraffin och liknande mineraloljor.
3) Lilial: Löslig i alkohol, flytande paraffin och liknande mineraloljor.
4) Hexylkanelaldehyd: Löslig i vegetabilisk olja, flytande paraffin och liknande mineraloljor.
pH och inkompatibiliteter
1) Kanelaldehyd: Tål alkalier dåligt.
2) Amylkanelaldehyd: Alkaliebeständig.

Innehåll
1) Kanelaldehyd:   Kanelaldehyd som används i parfym måste vara fri från klorföreningar som är tillverkningsrester.
Ersättning
1) Kanelaldehyd kan ersätta eller ersättas av kassiaolja eller kanelolja.
Hållbarhet 1) Kanelaldehyd: Oxideras lätt i luft och färgas då mörkröd och bildar kanelsyra som syns som kristaller, doften försämras samtidigt . Förvara alltså svalt i mörkt och väl tillslutet kärl.
2) Amylkanelaldehyd: Är i motsats till andra aldehyder stabil och lufttålig.
Inköp We don't sell, we tell!
Inget man hittar i svenska butiker.

Doftbeskrivning
1) Kanelaldehyd: Söt kaneldoft, oerhört stark - man varnas för att lukta på den outspädd. Uppfattas som rätt behaglig: I en undersökning där försökspersonerna fick klassa doftämnen på en skala från -10 (extremt obehaglig) till +10 (extremt behaglig), fick kanelaldehyd värdet +4.
2) Amylkanelaldehyd: Söt, fet och fruktig jasmindoft i utspädning; koncentrerad luktar fränt.

3) Lilial: Vattnig, lite grön liljedoft.
4) Hexylkanelaldehyd: Grön och örtig jasmindoft.
Användning
1) Kanelaldehyd: Förr mycket använd i orientdofter och i fuktiga och blommiga dofter (hyacint, jasmin, aprikos). Idag används det inte i parfym, däremot i 5 % av kosmetikan (i mängder under 1 %) och i 17 % av deodoranterna
2) Amylkanelaldehyd: Kan utgöra upp till 6 % av doftämnena, mest typiskt i jasmindofter. Förekom kring milennieskiftet i 30 % av kvalitetsparfymerna i Europa, i 36 % av de "naturliga" parfymerna, i 5 % av kosmetikan och i 30 % av deodoranterna.
3) Lilial: Kan utgöra upp till 25 % av doftämnena i tvättmedel, trädofter, citrusdofter, ozondofter och annat som ska lukta friskt och rent.
4) Hexylkanelaldehyd: I lätta gröna blomdofter som Fidji (Guy Laroche 1966), Charlie (Revlon 1973) och Cloé (Cloé 1975).
1) Kanelaldehyd: Avänds mycket i tvålparfym, särskilt i Windsortvålar. Inte så alkalibeständig utan måste fixeras noga. .
2) Amylkanelaldehyd: Tål i motsats till andra aldehyder alkalier bra.

1) Kanelaldehyd: Hör till de 13 mest allergiframkallande doftämnena i Europa enligt EU:s vetenskapliga kommitté för konsumtionsvaror (SCCP). 80 % av dem som är allergiska mot kanelaldehyd reagerar också på kanelalkohol. Korsallergier är inte ovanliga, d.v.s. att den som är överkänslig mot kanelaldehyd får allergiska eksem också av andra ämnen. Ingår sedan flera år med 1 % i  standardblandningen Fragrance Mix (FM I) för att spåra doftämnesallergi. 5-36 % av reaktionerna på testet kommer av kanelaldehyd. Allergierna har minskat på senare år i takt med att användningen av kanelaldehyd i kosmetika minskat.
2) Amylkanelaldehyd: Ingår också i Frangrance Mix I (FM I); 2-3 % av hudreaktionerna på testet kommer av amylkanelaldehyd. Finns också med på 13-i-topp-listan över allergiframkallande doftämnen.
3) Lilial: Vanlig allergen enligt SCCP:s kartläggning.
4) Hexylkanelaldehyd: Vanlig allergen enligt SCCP:s kartläggning. Ingår med 5 % i den nya parfymblandningen Fragrance Mix II (FM II) som började användas rutinmässigt för spårning av doftämnesallergi 2005.


Mat och dryck
1) Kanelaldehyd: I orientaliska liköressenser.
Invärtes bruk
1) Kanelaldehyd: Lugnande, smärtlindrande; i växtländerna används kanel som smärtstillare.
Giftighet
1) Kanelaldehyd: Kanelaldehyd och eteriska oljor med mycket kanelaldehyd kan framkalla spontan abort. FAO/WHO har gett en preliminär rekommendation om ett maximalt dagligt intag av 700 ug (mikrogram) per kilo kroppsvikt.
Miljö 1) Kanelaldehyd: Helt nedbrytbart.

Lagstiftning
1) Kanelaldehyd: Måste sedan 2005 innehållsdeklareras i kosmetika, oavsett funktion i produkten, om mängden överstiger:
I produkter som lämnas kvar på huden 0,001 % = 0,001 gram per 100 gram = 1 mg per 100 gram = 10 ppm (miljondelar)
I produkter som sköljs bort 0,01 % = 0,01 gram per 100 gram = 10 mg per 100 gram = 100 ppm (miljondelar)
Någon lag om tillåten mängd i kosmetika finns inte men det har givits rekommendationer om maximala mängder. IFRA (International Fragrance Association) rekommenderade förr hygien- och kosmetikabranschen att undvika kanelaldehyd eller att använda det bara tillsammans med ämnen som förebygger överkänslighetsreaktioner, t. ex. eugenol som man menar kan neutralisera kanelaldehyd. Fenomenet kallas "quenching", men EU:s vetenskapliga kommitté har efter en forskningsgenomgång underkänt resonemanget.
SCCP:s rekommendation 2001 0,1 % = 0,1 gram per 100 gram = 100 mg per 100 gram = 1.000 ppm (miljondelar)
IFRA:s rekommendation 2007 0,05 % = 0,05 gram per 100 gram = 50 mg per 100 gram = 500 ppm (miljondelar)
 
 
2) Amylkanelaldehyd: Måste sedan 2005 innehållsdeklareras i kosmetika, oavsett funktion i produkten, om mängden överstiger:
I produkter som lämnas kvar på huden 0,001 % = 0,001 gram per 100 gram = 1 mg per 100 gram = 10 ppm (miljondelar)
I produkter som sköljs bort 0,01 % = 0,01 gram per 100 gram = 10 mg per 100 gram = 100 ppm (miljondelar)
Någon lag om tillåten mängd i kosmetika finns inte men det har givits rekommendationer om maximala mängder:
IFRA:s rekommendation 0,05 % = 0,05 gram per 100 gram = 50 mg per 100 gram = 500 ppm (miljondelar)
 
3) Lilial: Måste sedan 2005 innehållsdeklareras i kosmetika, oavsett funktion i produkten, om mängden överstiger:
I produkter som lämnas kvar på huden 0,001 % = 0,001 gram per 100 gram = 1 mg per 100 gram = 10 ppm (miljondelar)
I produkter som sköljs bort 0,01 % = 0,01 gram per 100 gram = 10 mg per 100 gram = 100 ppm (miljondelar)
Någon lag om tillåten mängd i kosmetika finns inte men det har givits rekommendationer om maximala mängder:
IFRA:s rekommendation 2,5 % = 2,5 gram per 100 gram = 2.500 mg per 100 gram = 25.000 ppm (miljondelar)
 
4) Hexylkanelaldehyd: Måste sedan 2005 innehållsdeklareras i kosmetika, oavsett funktion i produkten, om mängden överstiger:
I produkter som lämnas kvar på huden 0,001 % = 0,001 gram per 100 gram = 1 mg per 100 gram = 10 ppm (miljondelar)
I produkter som sköljs bort 0,01 % = 0,01 gram per 100 gram = 10 mg per 100 gram = 100 ppm (miljondelar)
Någon lag om tillåten mängd i kosmetika finns inte men det har givits rekommendationer om maximala mängder:
Branschrekommendation - av doftämnena 10 % = 10 gram per 100 gram = 10.000 mg per 100 gram = 100.000 ppm (miljondelar)

Litteratur: Se t ex Antczak och Antczak (2001), Gattefossé (1993), Johansson (1996), Kruskopf (1959), Leung (1980), Lodén (2002), Naves (1947), Neuendorf (2009), Poucher och Howard (1974), Svenska farmakopén (1946), Winter (1994). Vetenskapliga kommitténs undersökning av doftämnesallergi i Europa: SCCNFP/0017/98 (1999). Vetenskapliga kommitténs förslag om förbud för vissa doftämnen: SCCNFP/0392/00, final (2001). EU-parlamentets och rådets direktiv om obligatorisk märkning av vissa doftämnen: 2003/15/EG (2003).
Nätpublikationer: Felter och Lloyd (1898, 1900): King's American Dispensatory (2003 12 22). Good Scents Co. (2006 08 16). Miljöministeriet, Miljöstyrelsen (2007:86): Kortlaegning og sundhetsmaessig vurdering af kemiske stoffer i deodoranter (2008 04 29). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2009 09 16). .

© Shenet 1997 - 2013
Adress: http://www.shenet.se/ravaror/kanelaldehyd.html
Datum: 2018 12 19 - Uppdaterad: 2010 07 1
Cookieinfo
Made with a Mac