 |
       
Isolerade och syntetiska doftämnen Terpener |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonymer | Terpener, terpenkolväten, kamfener 1) Monoterpener 2) Seskiterpener, seskviterpener, sesquiterpener 3) Diterpener 4) Triterpener |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Engelska namn | Terpenes 1) Monoterpenes 2) Sesquiterpenes 3) Diterpenes 4) Triterpenes |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Andra
namn |
Romanska språk Terpènes (franska) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Tradition |
Namnet terpen, myntat 1866,
kommer av terpentinolja
(av grekiska terebinthos = terpentinträd) som var
en av de först utforskade eteriska oljorna. Terpener brukar
ges namn på -en, men kan också heta
något på -ol (terpen-alkoholer),
-al (terpen-aldehyder),
-on (terpen-ketoner), -in
(terpen-laktoner), -ol, -on eller -in (terpen-fenoler).
Terpenfria eteriska oljor började användas omkring 1910. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Framställning | • Källor:
Terpener finns naturligt i så gott som alla eteriska
oljor, mest typiskt i barrträdsoljor. Växters ved innehåller generellt mer än blad, som i sin tur innehåller mer än blommor. • Tillverkning: Terpener är kolväten, föreningar av kol och väte, som bildas när alkoholer reduceras (väte upptas, syre avges): |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Processen kan också gå åt andra hållet så att ämnen istället oxideras (syre upptas, väte avges). I växter oxideras terpenerna i takt med att de stiger uppåt och bildar då (ibland välluktande) alkoholer: | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mono - seskvi
- di - tri 1) Monoterpener: Den grupp som undersöktes och isolerades först. Vid vatten- och ångdestillering av växter avgår de redan vid 155-162°. Svensk barrskog beräknas avdunsta 355.000 ton monoterpener årligen. 2) Seskviterpener: Avgår vid destillering över 250° och förstörs lätt på vägen. 3) Diterpener: Extraheras med lösningsmedel (absoluter och resinoider). 4) Triterpener: Förekommer vanligen som luktlösa glukosider, d.v.s. bundna till socker i växterna, och kallas då saponiner. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Beskrivning |
1)
Monoterpener:
Tunna flyktiga vätskor. Kokpunkt 150-180°.
10 kolatomer (C10) och små molekyler. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mått och vikt | 1) Monoterpener: 100 ml väger runt 85-90 gram. 100 gram = runt 118-111 ml. 2) Seskviterpener: 100 ml väger 90 gram eller mer. 100 gram = upp till 111 ml. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Löslighet | • Alla
terpener är svårlösliga i alkohol, flytande paraffin och liknande mineraloljor och i stort sett olösliga
i vatten. Terpenfria oljor Eteriska oljor med terpener borttagna blir lättlösligare, ljusare, hållbarare - se om detta under Eteriska oljors innehåll. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Innehåll | Terpener är omättade kolväten, föreningar av kol och väte. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Varianter |
Nedan några vanliga terpener i doftsammanhang. De som samtidigt är alkoholer (terpenalkoholer), ketoner (terpenketoner), fenoler (terpenfenoler) återfinns på dessa sidor. De ovanligare laktonerna (terpenlaktoner) har samlats på startsidan till isolerade och syntetiska doftämnen. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Absintin |
Terpenlakton (seskviterpen och lakton, se där). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ambrein | Terpenalkohol (triterpen och alkohol, se där). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Anisaldehyd | Terpenaldehyd (monoterpen och aldehyd). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Bensylalkohol | Terpenalkohhol (monoterpen och primär alkohol). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Bisabolen | Eng. Bisabolene. Seskviterpen. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Bisabolol | Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Borneol | Terpenalkohol (monoterpen och sekundär alkohol). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chamazulen | Seskviterpen. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Citral | Terpenaldehyd (monoterpen och aldehyd). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Citronellal | Terpenaldehyd (monoterpen och aldehyd). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Citronellol | Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cymen | Eng. Cymene.
Monoterpen som finns i bl. a. kumminolja, anisolja, korianderolja. • p-cymen, para-cymen (i timjanolja, eukalyptusolja) fås som biprodukt i cellulosaindustrin. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Eukalyptol | Terpeneter (monoterpen och eter). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Farnesol | Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Fellandren | Eng. Phellandrene. Monoterpen. Terpentinlik doft som används i badprodukter och tvålparfym. Först centralstimulerande, sedan förlamande; stora doser kan orsaka död genom andningsförlamning. Obeständig. 1 ml väger 0,84 gram. • D-fellandren, högervridande: i elemiolja, . • L-fellandren, vänstervridande: i eukalyptusolja. Fås ur resterna när andra ämnen dragits ut ur eukalyptus-arter. • Beta-fellandren: mycket i angelikaolja. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Geraniol | Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kadinen | Seskviterpen. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kalamen | Eng. Calamene. I små mängder i kalmusolja. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kalamol | Eng. Calamol. Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol), se där. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kamfen | Eng. Camphene. Monoterpen. Paraffinlik massa med kamfer-terpentinlukt. Oxideras till kamfer. Smälter vid 51-52°. I små mängder i kalmusolja. • Austrakamfen, DL-kamfen: optiskt högervridande. • Terebentkamfern, L-kamfen: optiskt vänstervridande. • Borneokamfen, DL-kamfen: optiskt inaktiv. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kamfer | Terpenketon (monoterpen och mättad keton). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kanelalkohol | Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Karatol | Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Karven | Monoterpen - en form av limonen. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Karvon | Terpenketon (monoterpen och omättad keton). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Karyofyllen | Seskviterpen. Färglös vätska. Beta-formen finns i t. ex. bay, kanelblad och kryddnejlika. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Limonen | Monoterpen.
• D-limonen: optiskt högervridande. • L-limonen, karven: Optiskt vänstervridande. • DL-limonen, dipenten: Optiskt inaktivt. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Linalol | Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mentol | Terpenalkohol (monoterpen och sekundär alkohol). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Myrcen | Monoterpen i bl. a. angelikaolja. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nerol | Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol, se där). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Okimen | Eng. Ocimene. Seskviterpen i flera former, bl. a. i dragonolja (30-40 %). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pinen | Monoterpen
i många friskt doftande oljor, t. ex. enbärsolja,
eukalyptusolja, rosmarinolja,
salviaolja, terpentinolja.
Färglös vätska som löses i 60-80 %
alkohol (5 delar). 100 ml kan väga mellan 63 till 100 gram. Dofterna är träiga, barriga, fruktiga
eller höiga. Används i parfym och för att
förfalska eteriska oljor. Antiseptisk. Kan
ge kontaktallergi. Inandat eller intaget genom munnen
ger pinen liksom eteriska oljor rika på pinen violdoftande
urin. Utgångsämne
för tillverkning av en stor del av världens
kamfer. • Pinen, alfa-pinen: Engelska namn: Pinene, alpha pinene. CAS-nummer 80-56-8. Branschorganisationen IFRA anser att alfa-pinen (t. ex. i eukalyptus- och enbärsolja, inte mycket använd i Europa) i en doftblandning kan minska allergirisken för citral. Oxideras snabbt. • beta-Pinen. Engelskt namn: beta Pinene. CAS-nummer 127-91-3. • (ls)-(l)-alfa-Pinen. Engelskt namn: (ls)-(l)-alpha Pinene. CAS-nummer 7785-26-4. • (ls)-(l)-beta-Pinen. Engelskt namn: (ls)-(l)-beta pinene. CAS-nummer 18172-67-3. • D-pinen, australen: Optiskt högervridande. I timjanolja, amerikanska terpentinoljor. • L-pinen, terebenten: Optiskt vänstervridande. I grönmyntaolja, sydeuropeiska terpentinoljor som används medicinskt. • DL-pinen: Optiskt inaktiv. Dominerar i svensk, finsk och rysk terpentinolja, som torrdestilleras vid högre temperaturer än amerikansk från liknande barrträd, och innehåller endast minimala mängder av de optiskt aktiva pinen-varianterna. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Piperitenon | Terpenketon (monoterpen och keton, se där). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sanatol | Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Santalol | Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Santanol | Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Santalen | Seskviterpen i sandelträolja. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Santolen | Seskviterpen i sandelträolja. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Saponiner | Triterpener eller fenoler. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sylvestren | Eng. Sylvestrene. Monoterpen i tallbarrsoljor. Optiskt högervridande. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Terpinen | Eng. Terpinene. Monoterpen med frisk citronlukt, t. ex. i tea treeolja (30-60 %). • Terpinen 4-ol. Antiseptiskt; antagligen mindre ihop med höga halter eukalyptol (1,8-cineol). Tros svara för tea treeoljas förmåga att minska svullnad och inflammation vid kontakteksem. Hudirriterande. Migrerar över i plastkärl (polypropylen). • alfa-Terpinen: Oxideras till terpinen 4-ol. • gamma-Terpinen: Oxideras till terpinen-4-ol. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Terpineol | Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tujon | Terpenketon (monoterpen och keton, se där). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Vetiven | Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Vetiverol | Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Vetivon | Terpenketon (seskviterpen och keton, se där). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Zingiberen | Eng. Zingiberene. Seskviterpen som dominerar ingefäraolja. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Hållbarhet | Förvaras
som eteriska oljor - i väl
tillslutet kärl, svalt och mörkt. 1) Monoterpener De flyktigaste och mest instabila; oxiderar lätt, särskilt i kontakt med luft och vatten. Ibland resulterar det i en välluktande alkohol men oftare i något illaluktande. Oxiderande monoterpener bildar också hudirriterande peroxider och för en del eteriska oljor finns lagstadgade gränsvärden (se t. ex. granbarrsoljor). Peroxider kan också göra eteriska oljor explosiva vid uppvärmning; är oxideringen riktigt snabbt kan värmeutvecklingen få oljan att självantända, som när trasor med terpentinolja självantänder. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Inget man direkt stöter på i svenska butiker. De är billiga - branschpriset på nätet för de vanligaste är några hundralappar per kilo. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Parfym | Doftbeskrivning 1) Monoterpener: Har vanligen frisk eller skarp lukt. 2) Seskviterpener: Mindre frisk men vanligen god lukt. 3) Diterpener: Luktar sällan alls. 4) Triterpener: Luktlösa. Flyktighet 1) Monoterpener: De flyktigaste, vanligen toppnoter. 2) Seskviterpener: Mindre flyktiga, typiska fixatörer. Användning Både mono- och seskviterpener används som doftämnen men det är också vanligt att de tas bort ur eteriska oljor för att koncentrara andra ämnen. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| • Rumsparfym: Monoterpener är (liksom monoterpenalkoholer) uppiggande och stimulerande medan seskviterpener (liksom seskviterpenalkoholer) är lugnande och sövande. Alla är bra luftrenare. • För luftvägarna: Terpener är generellt bra bakteriedödare. Studier på 1920-talet visade att terpenrika oljor i förångad form var särskilt effektiva mot meningokocker (bakterier som ger hjärnhinneinflammation), stafylokocker (hudinfektioner) och tyfusbakterier. Monoterpener är också virushämmande och seskviterpener kramplösande. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Hudläkemedel 1) Monoterpener: Antiseptiska, antivirala, inflammationshämmande och sammandragande på huden. 2) Seskviterpener: Antiseptiska och inflammationshämmande på huden. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Terpener är
i allmänhet inte särskilt hudirriterande; terpen-alkoholerna
är tvärtom i allmänhet mycket hudvänliga. 1) Monoterpener: Undantag är de flyktiga monoterpenerna (mest typiskt limonen som uppmärksammats på senare år) som oxideras lätt och då bildar hudirriterande peroxider. Branschorganisationen IFRA rekommenderar sina medlemsföretag att använda eteriska oljor med max 10 millimol peroxider per liter och att tillsätta antioxidationsmedel för att förhindra att de bildas. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mat och dryck | Många används som lukt- och smakämnen i livsmedel. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Invärtes
bruk |
1) Monoterpener:
Många används som antiseptika och fungerar
också som antioxidanter i kroppen. 2) Seskviterpener: Lätt blodtryckssänkande. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
• Litteratur:
Se t ex Antczak och Antczak (2001), Bolin och Gustaver
(1960), Elkington och Hailes (2000), Gattefossé (1993), Johansson (1996),
Kruskopf (1959), Leung (1980), Lodén (2001),
Meyer (1952), Naves (1947), Nobelius (1960), Poucher
och Howard (1974), Reynolds (1996), Thompson (1928),
Valnet (1992), Winter (1994). • Nätpublikationer: Nationalencyklopedin (2004 04 14). Felter och Lloyd: King's American Dispensatory (1898, 1900) (2003 12 22). Kemikalieinspektionen: Terpentin (2007 11 01). Cropwatch newsletter 11 (2008): Robert Tisserand: Challenges facing essential oil therapy: proof of safety (2008 01 30). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2008 10 23). |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
© Shenet 1997 - 2010 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
