Shenet
Växter Råvaror Recept Referens Sök Forum Kontakt Hem
Isolerade och syntetiska doftämnen

Terpener
Monoterpener: Anisaldehyd - Bensylalkohol -
Borneol - Citral - Citronellal - Citronellol - Eukalyptol (1,8-cineol) - Geraniol - Kamfer - Kanelalkohol - Karvon - Limonen - Linalol - Mentol - Terpineol
Seskviterpener: Bisabolol - Chamazulen - Farnesol   Triterpener: Saponiner


Synonymer Terpener, terpenkolväten, kamfener
1) Monoterpener
2) Seskiterpener, seskviterpener, sesquiterpener
3) Diterpener
4) Triterpener
Engelska namn Terpenes
1) Monoterpenes
2) Sesquiterpenes
3) Diterpenes
4) Triterpenes
Andra namn
Romanska språk
Terpènes (franska)

Tradition
Namnet terpen myntat 1866 kommer av terpentinolja - av grekiska terebinthos = terpentinträd - som var en av de först utforskade eteriska oljorna. Många av lukterna i växter och eteriska oljor kommer från dem. De kan vara skarpa och starka, så en hel del av doftindustrins arbete går ut på att ta bort dem. Terpenfria eteriska oljor började användas 1910.
Namn
Terpener brukar ges namn på -en (kamfen) men när de samtidigt är alkohler ("terpenalkoholer") kan namnet sluta på -ol (bisabolol), ketoner-on (karvon), laktoner på -in (ambrein), fenoler på alla dessa tre, samt aldehyder-al (citronellal).
Framställning • Källor: Terpener finns naturligt i så gott som alla eteriska oljor, mest typiskt i barrträdsoljor och liknande friska och skarpa oljor. Växternas ved innehåller generellt mer än bladen som i sin tur innehåller mer än blommorna.
• Tillverkning: Terpener är kolväten, föreningar av kol och väte, som bildas när alkoholer reduceras (väte upptas, syre avges). Det görs lätt i laboratorium och fabrik - terpen reduceras från alkohol som reduceras från aldehyd som reduceras från ester som reduceras från organisk syra:
 
Reduktion Terpen < Primär alkohol < Aldehyd < Ester < Syra
Reduktion Terpen < Sekundär alkohol < Keton        
  Processen kan också gå åt andra hållet så att ämnen istället oxideras (syre upptas, väte avges). I växter oxideras terpenerna i takt med att de stiger uppåt och bildar då (ibland välluktande) alkoholer:
 
Oxidation Terpen > Primär alkohol > Aldehyd > Ester > Syra
Oxidation Terpen > Sekundär alkohol > Keton        
Beskrivning

Mono - seskvi - di - tri
syftar på antalet enheter molekylen är uppbyggd av. Resultatet blir ganska olika:
1) Monoterpener: Tunna flyktiga vätskor som kokar vid 150-180°. Vid vatten- och ångdestillering av växter avgår de redan vid 155-162°. Den grupp som undersöktes tidigast och de terpener man först lärde sig isolera ur eteriska oljor. Små molekyler.
2) Seskviterpener: Rätt tjocka och mindre flyktiga vätskor som kokar vid 250-280°. Vid destillering börjar de avgå vid 250° och förstörs lätt på vägen. Större molekyler.
3) Diterpener: Tjocka svårflyktiga vätskor till fasta massor som kokar vid 300°.
Kan inte destilleras utan måste extraheras med lösningsmedel (absoluter och resinoider). Ännu större molekyler.
4) Triterpener: Fasta, ickeflyktiga massor som kokar vid över 300°. Vanligen luktlösa glukosider, d.v.s. bundna till socker i växterna, och kallas då saponiner.
Ännu större molekyler.

Mått och vikt 1) Monoterpener: 100 ml väger 85-90 gram. 100 gram = 118-111 ml.
2) Seskviterpener: 100 ml väger 90 gram eller mer. 100 gram = upp till 111 ml.
Löslighet • Alla terpener är svårlösliga i alkohol, flytande paraffin och liknande mineraloljor och i stort sett olösliga i vatten.
• Eteriska oljor med terpener borttagna blir lättlösligare, ljusare och hållbarare. Se mer under Eteriska oljors innehåll
.
Innehåll Terpener är omättade kolväten d.v.s. föreningar av kol och väte.
Varianter
Nedan några vanliga terpener i doftsammanhang. De som samtidigt är alkoholer (terpenalkoholer), ketoner (terpenketoner), fenoler (terpenfenoler) återfinns på dessas samlingssidor om de inte rent av har en egen sida. De ovanliga laktonerna (terpenlaktoner) har samlats på startsidan till isolerade och syntetiska doftämnen.
Absintin
Terpenlakton (seskviterpen och lakton, se där).
Ambrein Terpenalkohol (triterpen och alkohol, se där).
Anisaldehyd Terpenaldehyd (monoterpen och aldehyd).
Bensylalkohol Terpenalkohhol (monoterpen och primär alkohol).
Bisabolen Eng. Bisabolene. Seskviterpen.
Bisabolol Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol).
Borneol Terpenalkohol (monoterpen och sekundär alkohol).
Chamazulen Seskviterpen.
Citral Terpenaldehyd (monoterpen och aldehyd).
Citronellal Terpenaldehyd (monoterpen och aldehyd).
Citronellol Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol).
Cymen Eng. Cymene.
Monoterpen i bl. a. kumminolja, anisolja, korianderolja. Varianter som p-cymen (para-cymen). Fås som biprodukt i cellulosaindustrin.
Eukalyptol Terpeneter (monoterpen och eter).
Farnesol Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol).
Fellandren Eng. Phellandrene.
Monoterpen. Varianter som optiskt högervridande D-fellandren i t. ex. elemiolja, vänstervridande L-fellandren i t. ex. eukalyptusolja (fås ur resterna när andra ämnen dragits ut ur eukalyptus), beta-fellandren i angelikaolja.
Terpentinlik doft som används i badprodukter och tvålparfym. Först centralstimulerande, sedan förlamande. Stora doser kan orsaka död genom andningsförlamning. Flyktig och obeständig. 1 ml väger 0,84 gram.
Geraniol Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol).
Kadinen Seskviterpen.
Kalamen Eng. Calamene.
I små mängder i kalmusolja.
Kalamol Eng. Calamol.
Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol), se där.
Kamfen Eng. Camphene.
Monoterpen. Varianter som optiskt högervridande DL-kamfen (austrakamfen), vänstervridande L-kamfen (terebentkamfern), optiskt inaktiv DL-kamfen (borneokamfen). Paraffinlik massa med kamfer-terpentinlukt. Oxideras till kamfer. Smälter vid 51-52°. I små mängder i kalmusolja.
Kamfer Terpenketon (monoterpen och mättad keton).
Kanelalkohol Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol).
Karatol Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där).
Karven Monoterpen - en form av limonen.
Karvon Terpenketon (monoterpen och omättad keton).
Karyofyllen Seskviterpen. Färglös vätska. Beta-formen finns i t. ex. bay, kanelblad och kryddnejlika.
Limonen Monoterpen. Varianter som optiskt högervridande D-limonen, vänstervridande L-limonen (karven), optiskt inaktivt DL-limonen (dipenten).
Linalol Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol).
Mentol Terpenalkohol (monoterpen och sekundär alkohol).
Myrcen Monoterpen i bl. a. angelikaolja.
Nerol Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol, se där).
Okimen Eng. Ocimene. Seskviterpen i flera former, t. ex. i dragonolja.
Pinen Eng. Pinene, alpha-pinene, beta-pinene...
Monoterpen i många friskt dofter, t. ex. enbärsolja, eukalyptusolja, rosmarinolja, salviaolja, terpentinolja. Färglös vätska som löses i 5 delar 60-80 % alkohol. 100 ml kan väga mellan 63-100 gram beroende på variant. Dofterna är träiga, barriga, fruktiga eller höiga. Används i parfym och för att förfalska eteriska oljor.
Antiseptisk. Kan ge kontaktallergi. Inandat eller intaget genom munnen ger pinen violdoftande urin. Utgångsämne för tillverkning av en stor del av världens kamfer.
• Alfa-pinen eller helt enkelt pinen, den första man hittade. Branschorganisationen IFRA menar att alfa-pinen i en doftblandning kan minska allergirisken för citral men EU-myndigheterna håller inte med. Oxideras snabbt. Med varianter som (ls)-(l)-alfa-pinen.
• Beta-pinen. Med varianter som (ls)-(l)-beta-pinen.
• D-pinen (australen): Optiskt högervridande. Typisk i amerikanska terpentinoljor.
• L-pinen (terebenten): Optiskt vänstervridande. I sydeuropeiska terpentinoljor som används medicinskt.
• DL-pinen: Optiskt inaktiv. Dominerar i svenska, finska och ryska terpentinoljor, som torrdestilleras från liknande barrträd som amerikanska men vid högre temperaturer, och innehåller endast minimala mängder optiskt aktivt pinen.
Piperitenon Terpenketon (monoterpen och keton, se där).
Sanatol Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där).
Santalol Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där).
Santanol Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där).
Santalen Seskviterpen i sandelträolja.
Santolen Seskviterpen i sandelträolja.
Saponiner Triterpener eller fenoler.
Sylvestren Eng. Sylvestrene.
Monoterpen i tallbarrsoljor. Optiskt högervridande.
Terpinen Eng. Terpinene.
Monoterpen med frisk citronlukt, t. ex. i tea treeolja. Huvudvarianten är terpinen 4-ol; antiseptiskt, tros svara för tea treeoljas förmåga att minska svullnad och inflammation vid kontakteksem. Hudirriterande. Migrerar över i plastkärl (polypropylen). Varianterna alfa-terpinen och gamma-terpinen oxideras till terpinen-4-ol i växter och eteriska oljor.
Terpineol Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol).
Tujon Terpenketon (monoterpen och keton, se där).
Vetiven Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där).
Vetiverol Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där).
Vetivon Terpenketon (seskviterpen och keton, se där).
Zingiberen Eng. Zingiberene.
Seskviterpen som dominerar ingefäraolja.
Hållbarhet Förvaras som eteriska oljor - tillslutet, svalt och mörkt.
1) Monoterpener
De flyktiga monoterpenerna oxideras lätt, särskilt i kontakt med luft och vatten. Ibland blir resultatet en välluktande alkohol men oftare något illaluktande. Oxiderande monoterpener bildar också hudirriterande peroxider och för en del eteriska oljor finns lagstadgade gränsvärden; se t. ex. granbarrsoljor. Peroxider kan även göra eteriska oljor explosiva vid uppvärmning och är oxideringen riktigt snabb kan värmeutvecklingen få oljan att självantända. Det är detta som händer när trasor med terpentinolja självantänder. Förvara tillslutet.
Inköp We don't sell, we tell!
Inget man direkt stöter på i svenska butiker. De är billiga - branschpriset på nätet för de vanligaste är några hundralappar per kilo.

Parfym Doftbeskrivning
1) Monoterpener: Vanligen frisk eller skarp lukt.
2) Seskviterpener: Mindre frisk men vanligen god lukt.
3) Diterpener: Luktar sällan något alls.
4) Triterpener: Luktlösa.
Flyktighet
1) Monoterpener: De flyktigaste och minst hållbara, vanligen toppnoter.
2) Seskviterpener: Mindre flyktiga, typiska fixatörer.
Användning
Både mono- och seskviterpener används som doftämnen men det är också vanligt att de tas bort för att koncentrara andra ämnen i eteriska oljor.
• Rumsparfym: Monoterpener och monoterpenalkoholer är friska, uppiggande och stimulerande medan seskviterpener och seskviterpenalkoholer är lugnande och sövande. Båda är bra luftrenare.
• För luftvägarna: Terpener är generellt bra bakteriedödare. Studier på 1920-talet visade att terpenrika oljor i förångad form var särskilt effektiva mot meningokocker (bakterier som ger hjärnhinneinflammation), stafylokocker (hudinfektioner) och tyfusbakterier. Monoterpener är också virushämmande och seskviterpener kramplösande. Barrträdsoljor är ju typiska förkylningsoljor.
Hudläkemedel
1) Monoterpener: Antiseptiska, antivirala, inflammationshämmande, sammandragande.
2) Seskviterpener: Antiseptiska , inflammationshämmande.
Terpener är i allmänhet inte särskilt hudirriterande; terpen-alkoholerna brukar tvärtom vara mycket hudvänliga.
1) Monoterpener: Undantag är de flyktiga monoterpenerna, mest typiskt limonen som uppmärksammats på senare år, eftersom de oxideras lätt och då bildar peroxider som irriterar huden. Branschorganisationen IFRA har satt rekommenderade gränsvärden för peroxider (10 millimol per liter) och rekommenderar tillverkarna att tillsätta antioxidationsmedel för att förhindra att de bildas.
Bästa sättet att förebygga oxidering själv är att använda färska oljor och förvara dem rätt.

Mat och dryck Många terpener används som lukt- och smakämnen i livsmedel.
Invärtes bruk
1) Monoterpener: Många används som antiseptika och fungerar också som antioxidanter i kroppen.
2) Seskviterpener: Lätt blodtryckssänkande.

Litteratur: Se t ex Antczak och Antczak (2001), Bolin och Gustaver (1960), Elkington och Hailes (2000), Gattefossé (1993), Johansson (1996), Kruskopf (1959), Leung (1980), Lodén (2001), Meyer (1952), Naves (1947), Nobelius (1960), Poucher och Howard (1974), Reynolds (1996), Thompson (1928), Valnet (1992), Winter (1994).
Nätpublikationer: Nationalencyklopedin (2004 04 14). Felter och Lloyd: King's American Dispensatory (1898, 1900) (2003 12 22). Kemikalieinspektionen: Terpentin (2007 11 01). Cropwatch newsletter 11 (2008): Robert Tisserand: Challenges facing essential oil therapy: proof of safety (2008 01 30). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2008 10 23).

© Shenet 1997 - 2013
Adress: http://www.shenet.se/ravaror/isolatterpen.html
Datum: 2018 11 20 - Uppdaterad: 2010 07 1
Cookieinfo
Made with a Mac