Shenet
Växter Råvaror Recept Referens Sök Forum Kontakt Hem
Isolerade och syntetiska doftämnen

Ketoner
Kamfer - Karvon - Muskon - Myskketon


Engelska namn
Ketones, cetones, chetones

Tradition
Namn på -on. Bland de första syntetiska ketonerna som användes i parfymeri var myskketon, som fanns t. ex. i Le Parfum Idéal från Houbigant 1896.
Framställning
• Källor: Ketoner finns särskilt i friska och skarpa eteriska oljor som isop, pepparmynta, kamfer, rosmarin.
• Tillverkning: Ketoner bildas när sekundära alkoholer oxideras (syre upptas, väte avges). I motsats till aldehyder som bildas på samma sätt men av primära alkoholer kan ketoner sedan inte oxideras vidare till andra ämnen; de är stabilare. Däremot kan de liksom aldehyder reduceras (väte upptas, syre avges) tillbaka till alkoholer.
Oxidation Terpen > Sekundär alkohol > Keton
Exempel > borneol > kamfer
Reduktion Terpen < Sekundär alkohol < Keton
    < borneol < kamfer
Beskrivning Färglösa, vita till gula massor, kristaller eller vätskor.
Löslighet

• Lösliga i alkohol och ibland i vegetabilisk olja.
• Olösliga i vatten.
pH och inkompatibiliteter
• Tål i allmänhet alkalier bra.

Varianter
Nedan de vanligaste doftande ketonerna, inklusive de som samtidigt är terpener (terpenketoner).
Artemisia-keton Engelskt namn: Artemisia ketone, 3,3,6-trimethyl-1,5-heptadien-4-one. CAS-nummer 546-49-6.
Ovanlig keton som finns i röllekaolja i flera former.
Asaron Engelskt namn: Asarone.
I kalmusolja, särskilt asiatisk. Finns i tre isomerer (likadan sammansättning, olika struktur):
• alfa-Asaron, trans-asaron: Ogiftig. I små mängder i kalmusolja.
• beta-Asaron, b-asaron, cis-asaron. Engelska namn: cis-1-propenyl-2,4,5-trimethoxybenzol, cis-2,4,5-trimethoxy-1-propenylbenzene. CAS-nummer 5273-86-9: Höga halter (upp till 75 %) i kalmusolja. Använd som smakämne i livsmedel och som läkemedel (lugnande, kramplösande, hallucinogen). Giftig och cancerogen.
• gamma-Asaron, allyl-asaron.
Civeton
Engelska namn: Civeton, civetone, civettone, (Z)-civetone, (Z)-9-Cycloheptadecen-1-one. INCI-namn: Civetone. CAS-nummer 542-46-1.
Färglös vätska eller vita kristaller med myskdoft, isolerad 1926, använd med upp till 4 % av doftämnena i fin mysk- och ambraparfym. Kan oxideras från och reduceras till sin sekundära alkohol civetol; båda finns i sibet.
Fenkon Engelskt namn: Fenchone.
Färglösa vätskor med söt kamferlukt, använda särskilt i barrdofter. 100 ml väger ca 95 gram.
• D-fenkon. Engelskt namn: Dextro-fenchone. CAS-nummer 4695-62-9.
I anisolja och fänkålsolja - det som gör dessa oljor giftiga. Ger sötma i doftblandningar, där den kan utgöra upp till 9 % av doftämnena. Ofta i tvålparfym, eftersom den klarar alkalier bra. Giftig.
• L-fenkon. Engelskt namn: Laevo-fenchone. CAS-nummer 7787-20-4.
Använd med upp till 5 % av doftämnena i doftblandningar.
Iron Annat namn: Alfa-iron, 6-metyl-alfa-jonon. Engelska namn: Irone, alpha-irone, cis-cis-alpha-irone, 6-methyl-alpha ionone. CAS-nummer 79-69-6.
Isolerad ur irisrot 1893 och finns i iris absolut och viol absolut, gjordes syntetiskt 1947. Färglös till ljusgul vätska med skarp lukt, helt olik irisrot; först i stark utspädning framträder den pudriga violdoften. Missfärgar det mesta men mindre i alkalisk miljö, därför mest använt i tvålparfym. Hör till pseudo-jononerna (nedan), gillad för att den är starkare och naturtrognare än andra, men är liksom dessa hudirriterande.
Jasmon Annat namn: Cis-jasmon. Engelska namn: Cis-jasmone, (Z)-jasmone. CAS-nummer 488-10-8.
Finns i bl. a. jasminolja, bergamottolja och neroli. Ljusgul vätska med söt blomdoft. Används särskilt i fruktiga och friska dofter där den kan utgöra upp till 5 % av doftämnena. Hör till gruppen pseudo-metyl-jononer (nedan).
• Iso-jasmon är en isomer (likadan sammansättning, olika struktur) som inte finns naturligt utan endast syntetiskt tillverkad. Den har liknande utseende och doft, är hudirriterande och används med upp till 1 % av doftämnena i fruktiga och blommiga parfymer.
Jonon Annat namn: Ionon. Engelskt namn: Ionone.
Jonon är en hel grupp ämnen. Det första som hittades var luktlöst iso-jonon som vid tillsats av kolsyra fick violdoft. Flera finns i viololja; de spjälkas i växten från det gulröda färgämnet beta-karoten. 1898 gjordes jonon första gången halvsyntetiskt ur citral och började omedelbart användas i parfymeri.
Pseudo-jononer
De många isomererna (likadan sammansättning, olika struktur) av pesudo-jononer är alla färglösa till ljusgula vätskor med blomdoft, använda särskilt i blomdofter där de kan utgöra 10-15 % av doftämnena. Alla är också hudirriterande och bör enligt det europeiska branschorganet IFRA inte användas som doftämnen, men upp till 2 % pseudo-jonon räknas som acceptabel orenhet i jonon. Exempel:
• alfa-Jonon: Engelska namn: Alpha-ionone, (E)-alpha-ionone, (±)-(E)-alpha-ionone. CAS-nummer 127-41-3.
• beta-Jonon: Engelskt namn: Beta-ionone. CAS-nummer 14901-07-6.
• "100 % jonon" = en blandning av alfa och beta. Färglös till gröngul (oren) vätska med lukt av "cederträ och vinblad", i stark utspädning viol. Löslig i 2-3 delar 70 % alkohol; när den först tillsätts försvinner doften och återkommer först efter ett par dagar. Likadant beter sig doftämnet för den mänskliga näsan, det kommer och går, liksom doften av viol gör.
• (E)-beta-Jonon. Engelskt namn: (E)-beta-ionone. CAS-nummer 79-77-6. Finns inte naturligt.
Pseudo-metyl-jononer
Också detta är en hel grupp av isomerer, gillad av industrin för sin hållbarhet jämfört med jonon. Alla är färglösa till gula vätskor med träig irisdoft, använda särskilt i blomdofter där de kan utgöra 8-15 % av doftämnena. Hela gruppen är hudirriterande och klassades i slutet av 90-talet av EU:s vetenskapliga kommitté som en av de värsta doftallergenerna som används i Europa. Samma branschrekommendation gäller för dem som för pseudo-jononer; de bör inte användas som doftämnen men upp till 2 % pseudo-metyl-jononer räknas som acceptabel orenhet i metyl-jonon. Få av dem finns naturligt. Exempel:
• alfa-Isometyl-jonon: Engelska namn: alpha-iso-Methyl ionone, 3-metyl-4-(2,6,6- trimetyl-2-cyklohexen-1-yl)-3-buten-2-on. INCI-namn: alpha isomethyl ionone. CAS-nummer 127-51-5.
Finns naturligt. Pudrig violdoft använd i blomdofter. Bör enligt branschrekommendation inte användas som doftämne, men upp till 2 % räknas som acceptabel orenhet i metyl-jonon. Om restriktioner, se Lagstiftning nedan.
• alfa-Metyl-jonon. Engelskt namn: alpha-Metyl ionone. CAS-nummer 7779-30-8. Finns inte naturligt.
• beta-Isometyl-jonon. Engelska namn: beta-Isomethyl ionone, isomethyl-beta ionone, gamma-methyl-beta ionone, methyl ionone gamma supreme. CAS-nummer 79-89-0. Miljöskadlig.
• Metyl-iso-pseudo-jonon, 3,6,10-trimetyl-3,5,9-undekatrien-2-on. Engelska namn: Methyliso-pseudo ionone, pseudo-iso-methyl ionone, 3,6,10-trimethyl-3,5,9-undecatrien-2-one; 2,6,9-trimethylundeca-2,6,8-trien-10-one. CAS-nummer 1117-41-5. Om förbud, se lagstiftning nedan.
• 6-Metyl-alfa-jonon = Iron under egen rubrik ovan.
• 6-Metyl-jonon. Engelska namn: 6-Methyl ionone, iralia. CAS-nummer 1335-46-2. Finns inte naturligt.
Kamfer Terpenketon (monoterpen och mättad keton).
Karvon Terpenketon (monoterpen och omättad keton).
Khusiton Engelskt namn: Khusitone. I vetivertolja.
Menton Engelskt namn: Menthone.
I pepparmyntsolja; bildas när mentol oxideras (syre upptas, väte avges) och kan reduceras (syre avges, väte upptas) till mentol. Smaken är besk så i allmänhet vill man ha lite av det i pepparmyntsoljor; engelsk Mitchamolja är känd för låg halt. Klar, färglös vätska med myntadoft, använda i friska dofter där det kan utgöra upp till 8 % av doftämnena.
• L-menton: Engelskt namn: Laevo-menthone. CAS-nummer 14073-97-3. Optiskt vänstervridande.
• Iso-menton. Engelskt namn: Isomenthone. CAS-nummer 491-07-6.
4-(4-Metoxifenyl)-3-buten-2-on Engelska namn: 4-(4-methoxyphenyl)-3-butene-3-one, anisylidene acetone, methyl-p-methoxycinnamylketone, 4-(p-methoxyphenyl)-3-buten-2-one. CAS-nummer 943-88-4.
Om förbud, se Lagstiftning nedan.
Metyletylketon Även: Metylaceton, butanon, Oxubutane.
Luktar sött, smakar äckligt - denatureringsmedel i alkohol.
Metylisobutylketon Luktar kamfer, smakar illa - denatureringsmedel i alkohol.
Muskon Myskdoft, naturlig eller syntetisk.
Myskketon Myskdoft, syntetisk.
1-Okten-3-on Lukten av blod och pengar - en metalliisk lukt som bildas när svett på huden löser upp och oxiderar metaller som järn och koppar som finns i t. ex. blod och mynt.
Piperitenon Engelska namn: Piperitenone, 2-Cyclohexen-1-one, 3-methyl- 6-(1-methylethylidene). CAS-nummer 491-09-8.
Terpenketon (monoterpen och keton). Färglös till ljusgul vätska med myntadoft.
Piperiton Engelskt namn: Piperitone. CAS-nummer 89-81-6.
Terpenketon (monoterpen och keton) I bl. a. pepparmyntseukalyptus och åkermynta (japansk pepparmynta). Färglös till ljusgul vätska med doft av mynta och kamfer, använd i friska dofter med upp till 3 % av doftämnena. Hudirriterande.
Pulegon Engelskt namn: Pulegone. CAS-nummer 89-87-2.
I myntaoljor, mest i polejmynta. Färglös vätska med doft av mynta och kamfer, använd i friska och fruktiga dofter med upp till 5 % av doftämnena. Giftig.
Tagetenon Annat namn: Okimenon. Engelskt namn: Tagetenone, ocimenone.
Finns i många former i tagetsolja.
Tageton

Engelska namn: Tagetone, 2,6-dimethyl-5,7-octadien-4-one.
Finns i många former i tagetesolja.

Tujon Engelskt namn: Thujone.
Terpenketon (monoterpen och keton). Höga halter i malörtsolja och salviaolja. 100 ml väger ca 91 gram. Har en effekt liknande det kvinnliga könshormonet östrogen, vilket gör det både läkande och giftigt. Doser på 30 mg per kilo kroppsvikt har gett kramper med skador på hjärnbarken. Bara doften kan framkalla missfall. Tujonhaltiga oljors giftighet är svår att bedöma dels därför att tujonhalten varierar kraftigt inom samma art beroende på klimat, växtplats, utvinningsmetod m.m, dels därför att naturligt tujon är en blandning av två isomerer (likadan sammansättning, olika struktur) vars proportioner kan variera mycket. En olja med relativt låg halt tujon kan alltså vara giftigare än en med hög halt därför att den giftiga andelen är högre.
• alfa-Tujon. Engelskt namn: Alpha-thujone. CAS-nummer 546-80-5.
Utgör vanligen en tredjedel av naturligt tujon. Giftigt. Kronisk tujonförgiftning av absint, se malörtstinktur.
• beta-Tujon. Engelska namn: Thujone, beta-thujone, 3-isothujone. CAS-nummer 1125-12-8.
Utgör vanligen två trededelar av naturligt tujon. Inte så giftigt.
Vattenmelonketon Engelska namn: Calone 1951, calone, watermelon ketone, methyl benzodioxepinone, methyl-7-3-4-dihydro-(2H)-1,5-benzodioxepine-3-one. CAS-nummer 28940-11-6.
Vita kristaller med stark lukt av vattenmelon. Finns inte naturligt. Ger vattendoft i ozondofter.
Verbenon Engelskt namn: Verbenone. CAS-nummer 80-57-9.
I citronverbenaolja och i rosmarinolja av kemotypen verbenoniferum. Tjock gul vätska med kamfer-mentollukt, använd särskilt i gröna och friska parfymer där verbenon kan utgöra upp till 8 % av doftämnena.
Vetivon

Terpenketon (sekviterpen och keton) i vetivertolja.
• Alfa-vetivon: CAS-nummer 15764-04-2.
• Beta-vetivon: CAS-nummer 18444-79-6.

Hållbarhet Förvaras som eteriska oljor - mörkt, svalt, i väl tillslutet kärl. Stabilare i luft än aldehyder, men görs ofta om till hållbarare ketaler med likadan doft. Tål alkalier bra.
Inköp We don't sell, we tell!
Inget man hittar i svenska butiker. Hör inte till de billigaste doftämnena men några förmögenheter kostar de inte heller. Branschpriset på nätet är några hundralappar per kilo.

Parfym Flyktighet
Stabila; vanligen bra fixatörer.
Användning

I friska gröna dofter, barrdofter, blomdofter, ozonparfymer.
• För luftvägarna: Bakteriedödande och svampdödande, förtunnar slem effektivt.
Hudläkemedel
Sårläkande.
Som grupp inte särskilt hudirriterande.

Invärtes bruk
Ketoner förtunnar slem och befrämjar matsmältningen.
Giftighet Ketoner är i allmänhet giftiga. Många är nervgifter, flera är cancerogena. Eteriska oljor med mycket ketoner bör inte användas regelbundet under längre tid.
Lagstiftning
• alfa-Isometyl-jonon
Måste sedan 2005 innehållsdeklareras i kosmetika, oavsett funktion i produkten, om mängden överstiger:
I produkter som lämnas kvar på huden 0,001 % = 0,001 gram per 100 gram = 1 mg per 100 gram = 10 ppm (miljondelar)
I produkter som sköljs bort 0,01 % = 0,01 gram per 100 gram = 10 mg per 100 gram = 100 ppm (miljondelar)
• Metyl-iso-pseudo-jonon
Förbjuden som doftämne sedan 2003 (nr 449 på EU:s förbudslista) p.g.a. risken för överkänslighet.
4-(4-Metoxifenyl)-3-buten-2-on
Förbjuden som doftämne sedan 2003 (nr 443 på EU:s förbudslista) p.g.a. risken för överkänslighet.

Litteratur: Se t ex Bolin och Gustaver (1960), Gattefossé (1993), Johansson (1996), Kruskopf (1959), Leung (1980),Meyer (1952), Naves (1947), Nobelius (1960), Poucher och Howard (1974), Reynolds (1996), Thompson (1928), Winter (1994). Vetenskapliga kommitténs undersökning av doftämnesallergi i Europa: SCCNFP/0017/98 (1999).
• Artiklar: Snaprud, Per: Varför luktar pengar? (Forskning och framsteg 2008:4).
Nätpublikationer: The vetiver network: Vetiver oil and its sedative effect (2006 03 30). Good Scents Co. (2006 08 14). National Toxicology Program: Alpha-Thujone (2006 08 15). IFRA: IFRA standards (2006 08 15).
Miljöministeriet, Miljöstyrelsen (2007:86): Kortlaegning og sundhetsmaessig vurdering af kemiske stoffer i deodoranter (2008 04 29). Cropwatch newsletter 11 (2008): Robert Tisserand: Challenges facing essential oil therapy: proof of safety (2008 01 30). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2008 10 23, 2008 12 15).

© Shenet 1997 - 2013
Adress: http://www.shenet.se/ravaror/isolatketon.html
Datum: 2018 06 24 - Uppdaterad: 2009 12 6
Cookieinfo
Made with a Mac