![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() Isolerade och syntetiska doftämnen Estrar |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Engelska namn |
Esters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Andra namn | Andra språk Ester (tyska) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tradition |
skrev Scheele 1782. Femtio år senare blev estrar de första renframställda doftämnena. Ordet ester, i svenskan sedan 1897, är ett direktlån från tyska Ester, bildat till Essigäther = ättiketer, etylacetat. De brukar ges namn på -at. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Framställning |
Källor: Estrar
hör till de vanligaste doftämnena i eteriska
oljor. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Utan tillsats av syra stannar oxideringen vid aldehyd, med syra fortsätter den till ester. Med ättiksyra får man t. ex. acetater - alkoholen linalol med ättiksyra ger linalylacetat, alkoholen geraniol med ättiksyra geranylacetat o.s.v. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Beskrivning |
Rena estrar är färglösa, ljusgula till gula kristaller eller vätskor. I växterna är de lättflyktiga, d.v.s. dunstar snabbt och lätt. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Löslighet |
Lösliga i alkohol,
vegetabiliska oljor, ibland
i bensylalkohol, propylenglykol,
mineraloljor, någon
gång i isopropylmyristat.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Innehåll | Aromatiska estrar byggs upp av alkoholer och organiska
syror, till exempel: Alkoholer Bensylalkohol - bildar bensylestrar. Borneol - bildar bornylestrar. Geraniol - bildar geranylestrar. Glycerol - bildar glycerolestrar. Linalol - bildar linalylestrar. Metanol (träsprit) - bildar metylestrar. Etanol (vanlig alkohol) - bildar etylestrar. Alkoholhaltig parfym får mogna just för att ge tid för etylestrar att bildas. Syror Ättiksyra - bildar acetater. Även toalettättikor bör få mogna. Bensoesyra - bildar bensoater. Salicylsyra - bildar salicylater. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Varianter |
Estrarna är nästan oräkneliga. Förutom de doftande finns t. ex. den stora gruppen fettsyreestrar (fetter, oljor, vaxer) som bildas av fettsyror och alkoholen glycerin. De vanligaste aromatiska estrarna: | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Bensylacetat |
Andra namn: Ättiksyrabensylester, ättiksyrebensylester.
CAS-nummer 140-11-4. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Bensylbensoat | Bensylalkohol oxiderad med bensoesyra. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Bensylcinnamnat |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Bensylsalicylat |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Bornylacetat | Andra namn: Ättiksyrabornylester, ättiksyrebornylester.
Engelska namn: Bornyl acetate, borneol acetate. CAS-nummer:
76-49-3. Borneol oxiderad med ättiksyra. Frisk och hållbar barrdoft som görs enkelt och billigt syntetiskt, men bäst är äkta isolat ur barroljor, helst granbarrsolja. Färglös vätska eller kristaller med tvålig barrdoft, använd särskilt i lavendeldofter och barrdofter där den kan utgöra upp till 9 % av doftämnena och i tvålparfym där den kan utgöra 20 %, men måste fixeras mycket väl då den tål alkalier dåligt. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Bornylformiat |
Andra namn: Myrsyrabornylester, myrsyrebornylester.
Engelskt namn: Bornyl formate. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Bornylisovalerianat |
Engelska namn: Bornylisovalerianate, bornyl isovalerate.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cinnamater | Andra namn: Kanelsyraestrar, kanelsyreestrar. Se bensylcinnamat ovan, cinnamylcinnamat, metylcinnamat nedan. Alkoholer oxiderade med kanelsyra. På huden uppmjukande och läkande, skyddar mot UVB-strålning, vanliga i solskyddsmedel. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cinnamylcinnamat | Annat namn: Styracin. En kanelsyraester (cinnamat) av kanelalkohol oxiderad med kanelsyra. Finns t. ex. i perubalsamolja. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Etylacetat | Andra namn: Ättiketer, ättikseter, ättiksyraetylester,
ättiksyreetylester. Farmakopénamn: Aether aceticus, Acetas aethylicus. Engelskt namn: Ethyl acetate.
CAS-nummer 141-78-6. Etanol (vanlig alkohol) oxiderad med ättiksyra. Klar och färglös, mycket flyktig vätska med stark och god fruktdoft som också bildas i toalettättikor. Viktigaste ämnet i sårtvättmedel av typen Salubrin. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Eugenolacetat | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Geranylacetat | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kanelacetat | Engelska namn: Cinnamyl ester, cinnamyl alcohol acetate.
INCI-namn: Cinnamyl acetate. CAS-nummer 103-54-8. Kanelalkohol oxiderad med ättiksyra. Upp till tredjedelen av innehållet i kanelolja. Färglös till ljusgul vätska med söt, träig kryddlukt, använd särskilt i blomdofter där den kan utgöra upp till 8 % av doftämnena. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Laurylacetat | Annat namn: Dodekanylacetat, efter laurinsyras
12 kolatomer. Laurylalkohol oxiderad med ättiksyra. Färglös vätska, mycket använd som frisk tillsats - luktar nytvättat. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Linalylacetat | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mentylacetat |
Andra namn: Ättiksyramentylester, ättiksyrementylester.
Engelskt namn: Menthyl acetate. CAS-nummer 16409-3 (DL-metylacetat),
2623-23-6 (L-metylacetat). |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mentylisovalerat | Engelskt namn: Menthyl isovalerate. CAS-nummer 16409-46-4.
Mentol oxiderad med isovaleriansyra. I pepparmyntsolja, särskilt Mitcham. Färglös vätska med sval, fruktig doft använd i fruktdofter med upp till 1 % av doftämnena. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mentylvalerat | Mentol oxiderad med valeriansyra. I pepparmyntsolja, särskilt Mitcham. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metylantranilat | Engelska namn: Methyl antranilate, methyl aminobenzoate.
CAS-nummer 134-20-3. Metanol (träsprit) oxiderad med antranilsyra. Finns i många citrusoljor. Gul till mörkgul vätska med frisk citrus-blom-neroli-doft, använd i blomdofter och fruktdofter, där den kan utgöra upp till 10 % av doftämnena. Hudirriterande. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metylbensoat |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metylcinnamat |
Engelskt namn: Cinnamic acid methyl ester. CAS-nummer
103-26-4. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metylsalicylat |
Metanol (träsprit) med salicylsyra. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metyl-2-oktynat |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Myrtenolacetat |
Engelskt namn: Myrtenyl acetate. CAS-nummer 1079-01-2. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Nerylacetat | Engelska namn: Neryl acetate, nerol acetate. CAS-nummer
141-12-8. Nerylalkohol oxiderad med ättiksyra. Färglös till ljusgul vätska med fruktig blomdoft, använd särskilt i fruktdofter och citrusdofter där den kan utgöra upp till 25 % av doftämnena. Hudirriterande. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Smultronaldehyd | Andra namn: Aldehyd C16, artificiellt smultron, etylmetylfenylglycidat.
Engelska namn: Glycidic acid ethyl ester, hydrocinnamic
acid ethyl ester. CAS-nummer 77-83-8. Etanol (vanlig alkohol) oxiderad med glycerinsyra. En av de tidiga syntetiska "nummer-aldehyderna" som sedan visade sig vara en ester. Färglös vätska med söt och fruktig lukt av smultron-jordgubb; kan utgöra upp till 15 % av doftämnena i en doftblandning. Förekommer inte naturligt. Hudirriterande, miljöskadlig. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Terpinylacetat | Engelska namn: Terpineol acetate, terpinyl acetate.
CAS-nummer 8007-35-0. Terpineol oxiderad med ättiksyra. Finns inte naturligt. Färglös till ljusgul vätska med söt, barrig bergamottlukt, använd i citrusdofter, barrdofter och blomdofter där den kan utgöra upp till 6 % av doftämnena. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Vetiverylacetat |
Engelska namn: Vetiveryl acetate, vetiverol acetate.
CAS-nummer 117-98-6 (vetiveryl acetate), 62563-80-8
(vetiverol acetate). |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Hållbarhet |
Estrar tål syre bra = oxideras inte så lätt. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Inget man hittar i svenska butiker. Estrar hör till de billiga doftämnena; branschpriset på nätet för de vanligaste är några hundralappar per kilo. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Doftbeskrivning Aromatiska estrar luktar vanligen fruktigt. (Lägre estrar luktar stickande eller svettigt, högre = fettsyreestrarna i stort sett inget.) Användning Mycket använda i framför allt fruktdofter och blomdofter. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
• Rumsparfymer: Estrar är lugnande, avspännande och kramplösande. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Hudläkemedel Ofta verksamma mot svamp. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Vanligen känsliga för alkalier (får tvålen att mörkna) och lämpar sig därför sällan i tvålparfym | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
I allmänhet mycket hudvänliga, men här finns också en del allergener. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mat och dryck |
Blandningar av olika estrar används som fruktessenser ("fruktestrar"). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Giftighet | Ogiftiga. Dödlig invärtes dos: runt 3 gram per kilo kroppsvikt, d.v.s. för en 70 kilos person ca 210 gram. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Lagstiftning | Se anmärkningar vid varje enskild ester ovan. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Litteratur:
Se t ex Andersen (2004), Bolin och Gustaver (1960),
Gattefossé (1993), Johansson (1996), Kruskopf (1959), Leung (1980), Lodén (2002), Lodén (2008), Meyer
(1952), Nationalencyklopedin (1995), Naves (1947),
Nobelius (1960), Poucher och Howard (1974), Reynolds
(1996), Thompson (1928), Winter (1994). |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
© Shenet 1997 - 2013 |