Shenet
Växter Råvaror Recept Referens Sök Forum Kontakt Hem
Isolerade och syntetiska doftämnen

Estrar
Bensylbensoat - Eugenolacetat - Geranylacetat - Linalylacetat - Metylsalicylat


Engelska namn
Esters
Andra namn Andra språk
Ester (tyska)

 
Jag har dock funnit en väg att framställa dylika estrar; man måste endast först tillsätta lite av någon mineralsyra...
Tradition
skrev Scheele 1782. Femtio år senare blev estrar de första renframställda doftämnena. Ordet ester, i svenskan sedan 1897, är ett direktlån från tyska Ester, bildat till Essigäther = ättiketer, etylacetat. De brukar ges namn på -at.
Framställning

• Källor: Estrar hör till de vanligaste doftämnena i eteriska oljor.
• Tillverkning: Bildas när primära alkoholer oxideras (syre upptas, väte avges) tillsammans med någon organisk syra. Det går också att göra tvärtom: organiska syror reduceras (väte upptas, syre avges) till estrar. Processen kan avbrytas eller fortsättas:

 
Oxidation Terpen > Primär alkohol > Aldehyd > Ester > Syra
Exempel   bensylalkohol > bensaldehyd > bensylbensoat > bensoesyra
Reduktion Terpen < Primär alkohol < Aldehyd < Ester < Syra
Exempel     bensylalkohol < bensaldehyd < bensylbensoat < bensoesyra
  Utan tillsats av syra stannar oxideringen vid aldehyd, med syra fortsätter den till ester. Med ättiksyra får man t. ex. acetater - alkoholen linalol med ättiksyra ger linalylacetat, alkoholen geraniol med ättiksyra geranylacetat o.s.v.
Beskrivning
Rena estrar är färglösa, ljusgula till gula kristaller eller vätskor. I växterna är de lättflyktiga, d.v.s. dunstar snabbt och lätt.
Löslighet

• Lösliga i alkohol, vegetabiliska oljor, ibland i bensylalkohol, propylenglykol, mineraloljor, någon gång i isopropylmyristat.
• Olösliga i vatten och vanligen också i glycerin.
pH och inkompatibiliteter
• Klarar alkalier dåligt.

Innehåll Aromatiska estrar byggs upp av alkoholer och organiska syror, till exempel:
Alkoholer
Bensylalkohol - bildar bensylestrar.
Borneol - bildar bornylestrar.
Geraniol - bildar geranylestrar.
Glycerol - bildar glycerolestrar.
Linalol - bildar linalylestrar.
Metanol (träsprit) - bildar metylestrar.
Etanol (vanlig alkohol) - bildar etylestrar. Alkoholhaltig parfym får mogna just för att ge tid för etylestrar att bildas.
Syror
Ättiksyra - bildar acetater. Även toalettättikor bör få mogna.
Bensoesyra - bildar bensoater.
Salicylsyra - bildar salicylater.
Varianter
Estrarna är nästan oräkneliga. Förutom de doftande finns t. ex. den stora gruppen fettsyreestrar (fetter, oljor, vaxer) som bildas av fettsyror och alkoholen glycerin. De vanligaste aromatiska estrarna:
Bensylacetat

Andra namn: Ättiksyrabensylester, ättiksyrebensylester. CAS-nummer 140-11-4.
Bensylalkohol med ättiksyra - lätt och billigt. Frisk jasmindoft, upp till 65 % i jasmin absolut. Färglös vätska, använd i jasminblandningar och andra blomdofter.

Bensylbensoat Bensylalkohol oxiderad med bensoesyra.
Bensylcinnamnat
Andra namn: Kanelsyrabensylester, kanelsyrebensylester. INCI-namn: Benzyl cinnamate. CAS-nummer 103-41-3.
En kanelsyraester (cinnamat) av bensylalkohol oxiderad med kanelsyra. I hartsoljor som tolubalsam, perubalsam. Vit till ljusgul vätska eller massa med söt fruktdoft särskilt till blomdofter och orientdofter, där den kan utgöra upp till 8 % av doftämnena. Hudirriterande och miljöskadlig. Måste sedan 2005 innehållsdeklareras i kosmetika, oavsett funktion i produkten, om mängden överstiger:
I produkter som lämnas kvar på huden 0,001 % = 0,001 gram per 100 gram = 1 mg per 100 gram = 10 ppm (miljondelar)
I produkter som sköljs bort 0,01 % = 0,01 gram per 100 gram = 10 mg per 100 gram = 100 ppm (miljondelar)
Bensylsalicylat
Andra namn: Salicylsyrabensylester, salicylsyrebensylester. INCI-namn: Benzyl salicylate. CAS-nummer 118-58-1.
Bensylalkohol oxiderad med salicylsyra. Finns i nejlika. Färglös till ljusgul vätska eller massa som ger örtig sötma särskilt till fruktodfter, där den kan utgöra upp till 40 % av doftämnena. Hudirriterande; hör till de 13 mest allergiframkallande doftämnena i Europa enligt EU:s vetenskapliga kommitté för konsumtionsvaror (SCCP). Måste sedan 2005 innehållsdeklareras i kosmetika, oavsett funktion i produkten, om mängden överstiger:
I produkter som lämnas kvar på huden 0,001 % = 0,001 gram per 100 gram = 1 mg per 100 gram = 10 ppm (miljondelar)
I produkter som sköljs bort 0,01 % = 0,01 gram per 100 gram = 10 mg per 100 gram = 100 ppm (miljondelar)
Bornylacetat Andra namn: Ättiksyrabornylester, ättiksyrebornylester. Engelska namn: Bornyl acetate, borneol acetate. CAS-nummer: 76-49-3.
Borneol oxiderad med ättiksyra. Frisk och hållbar barrdoft som görs enkelt och billigt syntetiskt, men bäst är äkta isolat ur barroljor, helst granbarrsolja. Färglös vätska eller kristaller med tvålig barrdoft, använd särskilt i lavendeldofter och barrdofter där den kan utgöra upp till 9 % av doftämnena och i tvålparfym där den kan utgöra 20 %, men måste fixeras mycket väl då den tål alkalier dåligt.
Bornylformiat

Andra namn: Myrsyrabornylester, myrsyrebornylester. Engelskt namn: Bornyl formate.
Borneol oxiderad med myrsyra. Ett av flera ovanliga ämnen i valerianaolja.

Bornylisovalerianat

Engelska namn: Bornylisovalerianate, bornyl isovalerate.
Borneol oxiderad med isovaleriansyra. Ett av flera ovanliga ämnen i valerianaolja.

Cinnamater Andra namn: Kanelsyraestrar, kanelsyreestrar. Se bensylcinnamat ovan, cinnamylcinnamat, metylcinnamat nedan.
Alkoholer oxiderade med kanelsyra. På huden uppmjukande och läkande, skyddar mot UVB-strålning, vanliga i solskyddsmedel.
Cinnamylcinnamat Annat namn: Styracin.
En kanelsyraester (cinnamat) av kanelalkohol oxiderad med kanelsyra. Finns t. ex. i perubalsamolja.
Etylacetat Andra namn: Ättiketer, ättikseter, ättiksyraetylester, ättiksyreetylester. Farmakopénamn: Aether aceticus, Acetas aethylicus. Engelskt namn: Ethyl acetate. CAS-nummer 141-78-6.
Etanol (vanlig alkohol) oxiderad med ättiksyra. Klar och färglös, mycket flyktig vätska med stark och god fruktdoft som också bildas i toalettättikor. Viktigaste ämnet i sårtvättmedel av typen Salubrin.
Eugenolacetat

Eugenol oxiderad med ättiksyra.

Geranylacetat

Geraniol oxiderad med ättiksyra.

Kanelacetat Engelska namn: Cinnamyl ester, cinnamyl alcohol acetate. INCI-namn: Cinnamyl acetate. CAS-nummer 103-54-8.
Kanelalkohol oxiderad med ättiksyra. Upp till tredjedelen av innehållet i kanelolja. Färglös till ljusgul vätska med söt, träig kryddlukt, använd särskilt i blomdofter där den kan utgöra upp till 8 % av doftämnena.
Laurylacetat Annat namn: Dodekanylacetat, efter laurinsyras 12 kolatomer.
Laurylalkohol oxiderad med ättiksyra. Färglös vätska, mycket använd som frisk tillsats - luktar nytvättat.
Linalylacetat

Linalol oxiderad med ättiksyra.

Mentylacetat

Andra namn: Ättiksyramentylester, ättiksyrementylester. Engelskt namn: Menthyl acetate. CAS-nummer 16409-3 (DL-metylacetat), 2623-23-6 (L-metylacetat).
Mentol oxiderad med ättiksyra. I pepparmyntsolja, särskilt Mitcham, och japansk pepparmyntsolja. Klara, färglösa vätskor med myntadoft, använda i blomdofter, fruktdofter och lavendeldofter, där de kan utgöra upp till 8 % av doftämnena. D-formen är hudirriterande.

Mentylisovalerat Engelskt namn: Menthyl isovalerate. CAS-nummer 16409-46-4.
Mentol oxiderad med isovaleriansyra. I pepparmyntsolja, särskilt Mitcham. Färglös vätska med sval, fruktig doft använd i fruktdofter med upp till 1 % av doftämnena.
Mentylvalerat Mentol oxiderad med valeriansyra. I pepparmyntsolja, särskilt Mitcham.
Metylantranilat Engelska namn: Methyl antranilate, methyl aminobenzoate. CAS-nummer 134-20-3.
Metanol (träsprit) oxiderad med antranilsyra. Finns i många citrusoljor. Gul till mörkgul vätska med frisk citrus-blom-neroli-doft, använd i blomdofter och fruktdofter, där den kan utgöra upp till 10 % av doftämnena. Hudirriterande.
Metylbensoat
Andra namn: Bensoesyrametylester. Engelska namn: Methyl benzoate, methyl benzene, benzoic acid methyl ester. CAS-nummer 93-58-3.
Metanol (träsprit) oxiderad med bensoesyra. Färglös vätska med lukt av blommig vintergröna, använd i blomdofter och fruktdofter där den kan utgöra upp till 4 % av doftämnena. Hälsovårdlig. Någon lag om tillåten mängd i kosmetika finns inte men det har givits rekommendationer om maximala mängder:
Branschrekommendation 0,5 % = 0,5 gram per 100 gram = 500 mg per 100 gram = 5.000 ppm (miljondelar)
Metylcinnamat

Engelskt namn: Cinnamic acid methyl ester. CAS-nummer 103-26-4.
En kanelsyraester (cinnamat) av metanol (träsprit) oxiderad med kanelsyra. Mycket i basilikaolja. Vita kristaller med söt fruktig doft.

Metylsalicylat

Metanol (träsprit) med salicylsyra.

Metyl-2-oktynat
Engelskt namn: 2-octynoic acid methyl ester. INCI-namn: Methyl-2-octynate. CAS-nummer: 111-12-6.
Metanol (träsprit) oxiderad med syra. Kraftfull allergen. Måste sedan 2005 innehållsdeklareras i kosmetika, oavsett funktion i produkten, om mängden överstiger:
I produkter som lämnas kvar på huden 0,001 % = 0,001 gram per 100 gram = 1 mg per 100 gram = 10 ppm (miljondelar)
I produkter som sköljs bort 0,01 % = 0,01 gram per 100 gram = 10 mg per 100 gram = 100 ppm (miljondelar)
Någon lag om tillåten mängd i kosmetika finns inte (ännu) men det har givits rekommendationer om maximala mängder:
Branschorganisationen IFRA:s rekommendation 0,01 % = 0,01 gram per 100 gram = 10 mg per 100 gram = 100 ppm (miljondelar)
Myrtenolacetat

Engelskt namn: Myrtenyl acetate. CAS-nummer 1079-01-2.
Terpenalkoholen myrtenol oxiderad med ättiksyra. Finns inte naturligt. Färglös vätska med örtig och söt fruktdoft, använd i friska och fruktiga dofter där den kan utgöra upp till 5 % av doftämnena. Hudirriterande.

Nerylacetat Engelska namn: Neryl acetate, nerol acetate. CAS-nummer 141-12-8.
Nerylalkohol oxiderad med ättiksyra. Färglös till ljusgul vätska med fruktig blomdoft, använd särskilt i fruktdofter och citrusdofter där den kan utgöra upp till 25 % av doftämnena. Hudirriterande.
Smultronaldehyd Andra namn: Aldehyd C16, artificiellt smultron, etylmetylfenylglycidat. Engelska namn: Glycidic acid ethyl ester, hydrocinnamic acid ethyl ester. CAS-nummer 77-83-8.
Etanol (vanlig alkohol) oxiderad med glycerinsyra. En av de tidiga syntetiska "nummer-aldehyderna" som sedan visade sig vara en ester. Färglös vätska med söt och fruktig lukt av smultron-jordgubb; kan utgöra upp till 15 % av doftämnena i en doftblandning. Förekommer inte naturligt. Hudirriterande, miljöskadlig.
Terpinylacetat Engelska namn: Terpineol acetate, terpinyl acetate. CAS-nummer 8007-35-0.
Terpineol oxiderad med ättiksyra. Finns inte naturligt. Färglös till ljusgul vätska med söt, barrig bergamottlukt, använd i citrusdofter, barrdofter och blomdofter där den kan utgöra upp till 6 % av doftämnena.
Vetiverylacetat

Engelska namn: Vetiveryl acetate, vetiverol acetate. CAS-nummer 117-98-6 (vetiveryl acetate), 62563-80-8 (vetiverol acetate).
I vetivertolja, varur den framställs; någon alkohol därur oxidera med ättiksyra. Den resulterande estern innehåller 5-15 % seskviterpener. Söt och pudrig trädoft använd särskilt i friska trädofter där den kan utgöra upp till 10 % av doftämnena.

Hållbarhet
Estrar tål syre bra = oxideras inte så lätt.
Inköp We don't sell, we tell!
Inget man hittar i svenska butiker. Estrar hör till de billiga doftämnena; branschpriset på nätet för de vanligaste är några hundralappar per kilo.

Doftbeskrivning
Aromatiska estrar luktar vanligen fruktigt. (Lägre estrar luktar stickande eller svettigt, högre = fettsyreestrarna i stort sett inget.)
Användning
Mycket använda i framför allt fruktdofter och blomdofter.
• Rumsparfymer: Estrar är lugnande, avspännande och kramplösande.
Hudläkemedel
Ofta verksamma mot svamp. 
Vanligen känsliga för alkalier (får tvålen att mörkna) och lämpar sig därför sällan i tvålparfym
I allmänhet mycket hudvänliga, men här finns också en del allergener.

Mat och dryck
Blandningar av olika estrar används som fruktessenser ("fruktestrar").
Giftighet Ogiftiga. Dödlig invärtes dos: runt 3 gram per kilo kroppsvikt, d.v.s. för en 70 kilos person ca 210 gram.

Lagstiftning Se anmärkningar vid varje enskild ester ovan.

Litteratur: Se t ex Andersen (2004), Bolin och Gustaver (1960), Gattefossé (1993), Johansson (1996), Kruskopf (1959), Leung (1980), Lodén (2002), Lodén (2008), Meyer (1952), Nationalencyklopedin (1995), Naves (1947), Nobelius (1960), Poucher och Howard (1974), Reynolds (1996), Thompson (1928), Winter (1994).
Nätpublikationer: Good Scents Co. (2005 07 29). SCCP/0984/06: Opinion on Vetiveryl acetate (2006 08 15). Miljöministeriet, Miljöstyrelsen (2007:86): Kortlaegning og sundhetsmaessig vurdering af kemiske stoffer i deodoranter (2008 04 29).


© Shenet 1997 - 2013
Adress: http://www.shenet.se/ravaror/isolatalester.html
Datum: 2018 07 22 - Uppdaterad: 2009 10 3
Cookieinfo
Made with a Mac