Shenet
Växter Råvaror Recept Referens Sök Forum Kontakt Hem
Fettsyror

Mättade fettsyror och fettalkoholer
Fettsyror i översikt
Stearinsyra - Fettalkoholer: Cetylalkohol - Cetylstearylalkohol - Stearylalkohol


Synonymer
1) Mättade fettsyror, mättat fett
2) Fettalkoholer
E-nummer E 570 Fettsyror
Engelska namn
1) Saturated fatty acids
2) Fatty alcohols
Andra namn
Romanska språk
1) Acides gras saturés (franska)

Tradition
i början av 1820-talet fick den franske kemisten Chevreuil en istersåpa att undersöka. Efter mycket tricksande lyckades han skilja ut två delar som han fann vara syror bundna till glycerin i fettråvaran. Han döpte dem till acide margarique (av grekiska margaron = pärla, för pärlglansen) och acide oléique (av latin oleum = olja, för oljigheten). I talg hittade han senare också acid stéarique (av grekiska stear = talg) och i smör acid caprique (av latin caper = get, för lukten). Detta var början på fettindustrins hundraåriga framgångssaga, som kulminerade 1912 med att man lärde sig härda flytande oljor till fast margarin.
Framställning 1) Mättade fettsyror
Mättade fettsyror är det i fetter och oljor som stelnar i kyla. Konsistensen bestäms av två faktorer:
• Antalet kolatomer i fettmolekylen. Ju fler kolatomer, desto fastare fettsyra och tjockare olja eller fett. Kapronsyra med bara 6 kolatomer är en oljig vätska, stearinsyra med 18 kolatomer nästan ett vax.
• Hur kolatomerna hänger ihop. Om de binds ihop med varandra och med väteatomer i hela kolkedjan kommer de att vara "mätta" på väteatomer. Om två kolatomer istället binds ihop dubbelt med varandra istället för med var sin väteatom kommer molekylen att sakna en vätebindning och vara omättad. Finns det två dubbelbindningar i kedjan blir fettmolekylen ännu mer omättad - fleromättad. Exempel:
 
Fettsyra Konsistens Beskrivning Kolatomer Dubbelbindningar = Mättnad
stearinsyra fast C 18:0 18 kolatomer ingen dubbelbindning

= mättad

oljesyra tjockflytande C 18:1 18 kolatomer en dubbelbindning = enkelomättad
linolsyra tunnflytande C 18:2 18 kolatomer två dubbelbindningar = fleromättad
linolensyra tunnflytande C 18:3 18 kolatomer tre dubbelbindningar = fleromättad
Fettsyror i översikt.
  Mättade fettsyror kan tillverkas genom härdning: Vätgas leds in i olja. Kolatomerna mättas med väte, dubbelbindningarna försvinner och det som var flytande blir fast. Så gör man t. ex. margarin av flytande oljor.
2) Fettalkoholer
• Förekomst: Bildar fettsyreestrar tillsammans med fettsyror på samma sätt som glycerin. Med glycerin blir det fetter och oljor, med fettalkoholer vaxer. Till fettalkoholerna räknas också steroler (avenasterol, brassicasterol, campesterol, ergosterol, stigmasterol, sitosterol, kolesterol...) som finns i fetter och oljor.
• Tillverkning: Långkedjiga alkoholer som tillverkas genom att fett eller enskilda fettsyror reduceras (väte upptas, syre avges). Processen liknar härdning: 350-400°, högt tryck, vätgas och någon metallegering som nickel som katalysator. Fettsyran stearinsyra blir stearylalkohol, myristynsyra blir myristylalkohol o.s.v.
Beskrivning
1) Mättade fettsyror: Fastare och med högre smältpunkt ju fler kolatomer de innehåller. De två vanligaste, palmitinsyra (C16:0) och stearinsyra (C18:0), liknar feta vaxer men blir tjockflytande av kroppsvärme, t. ex. när de äts och kommer in i kroppen. Fett med mycket mättade fettsyror kan vara helt fasta, som kokosfett, kakaosmör, margarin, palmkärnsfett, talg. Högr kokpunkt och smältpunkt (65-95°) än fettalkoholerna ur dem.
2) Fettalkoholer: Vaxiga hårda flingor eller bladiga kristaller, alltid med lägre kokpunkt och smältpunkt än motsvarande mättad fettsyra. Kan ofta skakas med lika delar varmt vatten till en vit emulsion.
Löslighet • Alla fettsyror och fettalkoholer är olösliga i vatten och glycerin.
• Alla fettsyror och fettalkoholer är lättlösliga till måttligt lösliga i 95 % alkohol, lättare om alkoholen värms upp, till skillnad från fetter som är svårlösliga. De är blandbara med varandra, vegetabiliska oljor, flytande paraffin, eteriska oljor och i smält tillstånd med fetter och många hartser.
pH och inkompatibiliteter
2) Fettalkoholer
• Fettalkoholernas emulsioner med vatten får neutral eller nästan neutral reaktion (pH 6-8).
Hållbarhet 1) Mättade fettsyror: Mättade fettsyror och fetter som domineras av dem håller i åratal så länge de skyddas mot solljus och tungmetaller och inte förvaras så varmt att de smälter - håller sig tio gånger längre än enkelomättat fett och minst hundra gånger längre än fleromättat.
2) Fettalkoholer: Hållbara i åratal och årtionden.

Arakinsyra

Eikosansyra, C 20:0 (20 kolatomer: ingen dubbelbindning)
Engelska namn: Arachidic acid, icosanoic acid, eicosanoic acid; INCI-namn: Arachidic acid; CAS-nummer 506-30-9
• Förekomst: Rätt ovanlig. Mest finns i jordnötsolja (upp till 5 %) och riskliolja (upp till 3 %).
• Beskrivning: Vaxig massa som smälter vid 75-76°.
• Reduceras (väte upptas, syre avges) till fettalkohol: Eikosanol.
• Förestras med alkoholer till fettsyraester, t. ex. med glycerin till fett, med fettalkoholer till vax: Arakidat.

Behensyra

Dokosansyra, C 22:0 (22 kolatomer: ingen dubbelbindning)
Engelska namn: Behenic acid, docosanoic acid; INCI-namn: Behenic acid; CAS-nummer 112-85-6
• Förekomst: Ovanlig, huvudsakligen i behenolja och jordnötsolja (upp till 3 %).
• Beskrivning: Vaxigt fett som smälter vid 80-81°.
• Reduceras (väte upptas, syre avges) till fettalkohol: Behenalkohol, dokosanol.
• Förestras med alkoholer till fettsyraester, t. ex. med glycerin till fett, med fettalkoholer till vax: Behenat, t. ex. laurylbehenat.

Cerotinsyra

Hexosansyra, cerin, C 26:0 (26 kolatomer: ingen dubbelbindning)
Engelska namn: Cerotic acid, hexacosanoic acid; INCI-namn: Cerotic acid; CAS-nummer 506-46-7
• Förekomst: Ovanlig i oljor, mest i vaxer som bivax.
• Beskrivning: Vaxigt fett som smälter vid 87-88°.
• Reduceras (väte upptas, syre avges) till fettalkohol: Cerylalkohol.

Kaprinsyra

Dekansyra, C 10:0 (10 kolatomer: ingen dubbelbindning)
Engelska namn: Capric acid, decanoic acid; INCI-namn: Capric acid; CAS-nummer 334-48-5
• Förekomst: Mest finns i kokosfett (6 %) och palmkärnsfett (3 %).
• Beskrivning: Fet massa som smälter vid 31°, kokar vid 269°.
• Reduceras (väte upptas, syre avges) till fettalkohol: Kaprinalkohol.
• Förestras med alkoholer till fettsyraester, t. ex. med glycerin till fett, med fettalkoholer till vax: Kaprat (dekanat), som i Capric.

Kapronsyra

Hexansyra, C 6:0 (6 kolatomer: ingen dubbelbindning)
Engelska namn: Caproic acid, hexanoic acid; INCI-namn: Caproic acid; CAS-nummer 142-62-1
• Förekomst: I små mängder i kokosfett.
• Beskrivning: Oljig vätska som smälter vid -4,3-1,5°, kokar vid 205°.
• Förestras med alkoholer till fettsyraester, t. ex. med glycerin till fett, med fettalkoholer till vax: Kaproat (hexanat).

Kaprylsyra

Oktansyra, C 8:0 (8 kolatomer: ingen dubbelbindning)
Engelska namn: Caprylic acid, octanoic acid; INCI-namn: Caprylic acid; CAS-nummer 124-07-2
• Förekomst: Mest finns i kokosfett (8 %) och palmkärnsfett (3 %).
• Beskrivning: Fast kristallinisk massa som smälter vid drygt 16°, kokar vid 239°.
• Reduceras (väte upptas, syre avges) till fettalkohol: Kaprylalkohol (oktan-1-ol; INCI-namn: Caprylic alcohol).
• Förestras med alkoholer till fettsyraester, t. ex. med glycerin till fett, med fettalkoholer till vax: Kaprylat (oktanoat), som i Capric.
• Förtvålas med alkalier eller metaller till fettsyretvål: Kaprylat (oktanoat), t. ex. stearylkaprylat.

Laurinsyra

Dodekansyra, kokos, C 12:0 (12 kolatomer: ingen dubbelbindning)
Engelska namn: Lauric acid, dodecanoic acid; INCI-namn: Lauric acid; CAS-nummer 143-07-7
• Förekomst: Upp till 50 % i kokosfett och palmkärnsfett.
• Beskrivning: Fett som smälter vid 43-45°. Apotekets kokosfettsyra, Acidum cocos, som innehåller också lite myristinsyra, är en gulvitt fet massa med lätt stockande smak som smälter vid 21-29°, mycket svårlöslig i vatten men löslig i lika delar 95 % sprit.
• Användning: Laurinsyra och fetter med mycket laurinsyra används mycket i tvål, som blir fast och löddrar mjukt och rengör bra. Den låga smältpunkten gör att tvålen löddrar och gör rent redan vid låga temperaturer. Såpa på laurinsyra blir genomskinlig men rätt tunn.
• Reduceras (väte upptas, syre avges) till fettalkohol: Laurylalkohol (dodekanol, dodekylalkohol; INCI-namn: Lauryl alcohol).
• Förestras med alkoholer till fettsyraester, t. ex. med glycerin till fett, med fettalkoholer till vax: Laurat (dekanoat), t. ex. glyceryllaurat, cetyllaurat.
• Förtvålas med alkalier eller metaller till fettsyretvål: Laurat (dekanoat), t. ex. natriumlaurat, kaliumlaurat, magnesiumlaurat.

Lignocerinsyra

Tetrakosansyra, C 24:0 (24 kolatomer: ingen dubbelbindning)
Engelska namn: Lignoceric acid, tetracosanoic acid
• Förekomst: En ovanlig fettsyra. Mest finns i jordnötsolja (upp till 2 %).
• Beskrivning: Vaxigt fett som smälter vid 81-86°.
• Reduceras (väte upptas, syre avges) till fettalkohol: Lignocerinalkohol (tetrakosanol).
• Förestras med alkoholer till fettsyraester, t. ex. med glycerin till fett, med fettalkoholer till vax: Lignocerat, t. ex. myristyllignocerat.

Montansyra

Oktakosansyra, C 28:0 (28 kolatomer: ingen dubbelbindning)
Engelska namn: Montan acid, octacosanoic acid
• Beskrivning: Vaxigt fett som smälter vid 90-93°.
• Förekomst: I montanvax.
• Reduceras (väte upptas, syre avges) till fettalkohol: Montanalkohol (montanylalkohol, oktakosanol).
• Förestras med alkoholer till fettsyraester, t. ex. med glycerin till fett, med fettalkoholer till vax: Montanat, t. ex. glycerylmontanat.

Myristinsyra

Tetradekansyra, C 14:0 (14 kolatomer: ingen dubbelbindning)
Engelska namn: Myristic acid, tetradecanoic acid; INCI-namn: Myristic acid; CAS-nummer 544-63-8
• Förekomst: Mest finns i kokosfett (upp till 25 %) och palmkärnsfett (runt 15 %).
• Beskrivning: Fett som smälter vid 54-58°.
• Användning: Ger fast tvål som löddrar mjukt och rengör bra. Klumpförebyggande medel i livsmedel.
• Reduceras (väte upptas, syre avges) till fettalkohol: Myristylalkohol (tetradekanol; INCI-namn: Myristyl alcohol).
• Förestras med alkoholer till fettsyraester, t. ex. med glycerin till fett, med fettalkoholer till vax: Myristat (tetradekanoat), t. ex. glycerylmyristat, isopropylmyristat.
• Förtvålas med alkalier eller metaller till fettsyretvål: Myristater (tetradekanoater), t. ex. natriummyristat, kaliummyristat, magnesiummyristat.

Palmitinsyra

Hexadekansyra, cetylsyra, cetinsyra, C 16:0 (16 kolatomer: ingen dubbelbindning)
Engelska namn: Palmitic acid, hexadecanoic acid; INCI-namn: Palmitic acid; CAS-nummer 57-10-3
• Förekomst: Med stearinsyra den vanligaste av alla fettsyror, finns i nästan alla oljor. Mest finns i palmfett (över 40 %), kakaosmör, talg och ister (en tredjedel). Finns också i mänskligt underhudsfett men minskar med åren.
• Beskrivning: Vitt bladigt fett som smälter vid 63-64°.
• Användning: Palmitinsyra och fetter med mycket palmitinsyra används mycket i tvål, som blir fast, dryg och hållbar med stabilt lödder. Den löddrar och rengör bra först vid höga temperaturer men då är löddret stabilt. Såpa blir tjock och mjölkig och löddrar bra. Klumpförebyggande medel i livsmedel.
• Reduceras (väte upptas, syre avges) till fettalkohol: Cetylalkohol (INCI-namn: Cetyl alcohol).
• Förestras med alkoholer till fettsyraester, t. ex. med glycerin till fett, med fettalkoholer till vax: Palmitat (hexadekanoat), t. ex. glycerylpalmitat, cetylpalmitat.
• Förtvålas med alkalier eller metaller till fettsyretvål: Palmitat (hexadekanoat), t. ex. natriumpalmitat, kalciumpalmitat, magnesiumpalmitat.

Stearinsyra Oktadekansyra, C 18:0 (18 kolatomer: ingen dubbelbindning)
Engelska namn: Stearic acid, SA, octadecanoic acid; INCI-namn: Stearic acid; INCI-nam 57-11-4
• Förekomst: Med palmitinsyra den vanligaste av alla fettsyror - egen sida.
• Reducerad till fettalkohol: Stearylalkohol (stearinalkohol, 1-oktadekanol, n-oktadekanol, oktadecylalkohol; eng. stearyl alcohol, stearic alcohol, sterol, 1-octadecanol, octadecyl alcohol, octadecan-1-ol).
• Reduceras (väte upptas, syre avges) till fettalkohol: Stearylalkohol (INCI-namn: Stearyl alcohol).
• Förestras med alkoholer till fettsyraester, t. ex. med glycerin till fett, med fettalkoholer till vax): Stearat (oktadekanoat), t. ex. glycerylstearat, stearylstearat.
• Förtvålas med alkalier eller metaller till fettsyretvål: Stearat (oktadekanoat), t. ex. natriumstearat, kalciumstearat, magnesiumstearat, zinkstearat.

Användning
Både mättat fett och fettalkoholer kan vara bas i fasta parfymer som parfymstift och parfymsalvor.
Hudläkemedel
1) Mättade fettsyror: Mättade fettsyror tas upp långsamt av huden och är bra i skyddande och uppmjukande cerat och salvor. INCI-listan som förtecknar tillåtna ämnen i kosmetika inom EU upptar förutom de många naturliga mättade fetterna också ca 80 olika härdade oljor, fetter och delar av dem.
2) Fettalkoholer: Mjukgör och skyddar på samma sätt som fett, oljor och vaxer genom att stänga ute fukt och kyla och hindra fukt och värme från att avgå. Förtjockar utan att det blir kladdigt - vanliga som emulgeringsmedel i feta krämer, salvor och cerat och som stabiliseringsmedel i magrare emulsioner. För mycket blir torrt och vaxigt.
Rengöringsmedel
2) Fettalkoholer: Viktiga startpunkter vid tillverkning av tensider, t. ex. förtvålade med alkalier till anjoniska fettalkoholsulfater och etoxylerade med etylenoxid till nonjoniska.
Mättat fett är bra för torr hud - det skyddar. Fet och storporig hud kan lätt täppas till av dem.
Eftersom mättade fetter inte tas upp så lätt av huden utan stannar kvar länge på ytan är de bra i massageoljor; de ger t. ex. bra glid i muskelmassage.
1) Mättade fettsyror: Stearinsyra och palmitinsyra, de vanligaste mättade fettsyrorna i fasta fetter, ger hård och dryg tvål och tjock såpa med hållbart lödder. Eftersom fettsyrorna är stabila härsknar tvålen sällan. Dess främsta nackdel är att den löddrar och rengör dåligt vid låga temperaturer. Mättade fettsyror gör också tvål och såpa ogenomskinliga och mjölkiga, så vill man ha dem genomskinliga ska man inte ha i mycket mättat fett.
2) Fettalkoholer: Steroler är oförtvålbara.

Mat och dryck
Fettsyror (E 570 Fettsyror) får tillsättas utan mängdbegränsning som klumpförebyggande medel och tabletthjälpmedel i alla livsmedel som får innehålla tillsatser. Mest används stearinsyra, palmitinsyra och myristinsyra (mättade) och oljesyra (enkelomättad). Ursprunget kan vara vegetabiliskt eller animaliskt.
Invärtes bruk
Den sedan 1970-talet gällande sanningen att mättat fett är onyttigt och fleromättat nyttigt är inte så självklar längre. Minskad konsumtion av mättat fett har inte gett de positiva hälsoeffekter man förväntade sig - inga alls, faktiskt.
Giftighet Transfettsyror har uppmärksammats på senare år som rena giftet. De bildas vid härdning - se under margarin.
Miljö
Mättade fettsyror och fettalkoholer är i sig knappast miljöfarliga. Däremot kan sättas många frågetecken för handeln med billiga importoljor och deras vidare förädling till mättat fett.

Litteratur: Se t ex Andersen (1998, 2004), Bolin och Gustaver (1960), Lodén (2002), Lodén (2008), Okholm (1973). Som livsmedelstillsats: Hanssen (1986), Livsmedelsverket (1998), SLV FS 1999:22, Zinck och Hallas-Møller (2005).
Nätpublikationer: SNF Bra Miljöval: Other additives (2005 07 20). Tecno-point: Jojoba: new crop for arid lands, new raw material for industry (2005 09 30). Livsmedelsverket: Livsmedelsverkets föreskrifter om hantering av livsmedel SLVFS 1996:5 (2005 10 01).
Livsmedelsverket: E-nummernyckeln (2009 02 13). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2009 03 06).

© Shenet 1997 - 2013
Adress: http://www.shenet.se/ravaror/fettsyramatt.html
Datum: 2018 04 20 - Uppdaterad: 2009 03 6
Cookieinfo
Made with a Mac