Shenet - Eugenol och eugenolderivat

Alkoholer - Fenoler - Estrar

Eugenol och eugenolderivat

Synonymer

1) Eugenol, nejliksyra, allylguajakol, 1-allyl-4-hydroxi-3-metoxibensen
2) Isoeugenol
3) Metyleugenol, eugenolmetyleter

Farmakopénamn

1) Eugenolum

CAS-nummer

1) 97-53-0
2) 97-54-1
3) 93-15-2

INCI-namn

1) Eugenol
2) Isoeugenol
3) Methyl eugenol

Engelska namn

1) Eugenol, eugen, eugenic acid, 4-allyl-2-methoxyphenol, 4-allyl-guaiacol, allylguaiacol
2) Isoeugenol, 4-propenyl-2-methoxyphenol
3) Methyl eugenol, methyleugenol, 4-allylveratrole, 3,4-dimethoxyallylbenzene

Tradition

1) Eugenol: Den kemiska strukturen hos eugenol blev klargjord 1822 och ämnet döptes efter den eugenolrika kryddpepparn, på den tiden benämnd Eugenia pimenta. 1858 upptäcktes det också i kryddnejlikolja. En av de första stora parfymer som eugenol förekom i var Le Parfum Idéal (Houbigant 1896).
Farmakopéerna
1) Eugenol: Ersatte kryddnejlikolja i svenska farmakopén 1901 och stod kvar t.o.m. sista upplagan 1946. Kom också med i den nordiska farmakopén 1964 och finns upptaget i dagens europeiska.

Framställning

1) Eugenol
• Källor: Förekommer i de flesta eteriska oljor, mest i kryddnejlikolja och kryddpepparolja med 90-95 %. Kanelbladsolja kan också innehålla upp till 95 % - medan kassiakanelolja bara har spår, och ändå ersätter dessa kryddor varandra.
• Tillverkning: Fenolalkohol (fenol och primär alkohol) som bildas när aldehyden vanillin reduceras (syre avges, väte upptas). Vanligare är att göra tvärtom: Man använder eugenol som råvara vid framsrällning av vanillin, d.v.s. eugenol oxideras (syre upptas, väte avges) till vanillin.
2) Isoeugenol
• Källor: Finns i t. ex. ylang-ylangolja och muskotnötsolja.
• Tillverkning: Fenolalkohol (fenol och primär alkohol) som bildas när aldehyden vanillin reduceras (syre avges, väte upptas). Det går också att göra tvärtom: eugenom oxideras (syre upptas, väte avges) till vanillin.
3) Metyleugenol
• Källor: Finns i t. ex. bayolja och lagerbladsolja.
• Tillverkning: Eter som bildas genom förening av alkoholerna metanol (träsprit) och eugenol.

Beskrivning

1) Eugenol: Smälter vid -9° till en tjock klar vätska, färglös eller ljusgul; med tiden mörknande till brungul och röd. Smaken är skarpt brännande. Kokpunkt 247°.
2) Isoeugenol: Strålformigt grupperade nålar som vid -10- -11° smälter till en ibland tjock vätska, färglös till ljusgul.
3) Metyleugenol: Ljusgul vätska.

Mått och vikt

1) Eugenol: 100 ml väger 107 gram. 100 gram = 94 ml.
2) Isoeugenol: 100 ml väger 100-109 gram. 100 gram = 100-92 ml.

Löslighet

1) Eugenol
• Lättlöslig i 70 % alkohol (1-2 delar), vegetabiliska vegetabiliska och eteriska oljor, flytande paraffin och andra mineralojor.
• Svårlöslig i vatten (hundratals delar krävs).
2) Isoeugenol l
• Löslig i vegetabiliska oljor.
• Svårlöslig i flytande paraffin och andra mineraloljor.
3) Metyleugenol
• Löslig 96 % alkohol och vegetabiliska oljor.
pH och inkompatibiliteter
1) Eugenol
• Mättad vattenlösning blir svagt sur (pH 4-6).
• Oxideras lätt till vanillin och missfärgar då krämer och tvål helt eller fläckvis.
• Förlorar doften i kontakt med alkalier; den kommer tillbaka när något surt tillförs - förstås inte möjligt med preparat som bygger på pH över neutralt, t. ex. stearatkräm, boraxkräm och tvål, som först blir doftlösa och till slut illaluktande.
• Stelnar med kaliumhydroxid till en kristallinisk massa och med zinkoxid till en hård massa.
2) Isoeugenol: Som eugenol.

Varianter

Många - särskilt av isoeugenol finns många derivat som används som doftämnen i kosmetika.

Ersättning

1) Eugenol: Kryddnejlikolja (upp till 90 % eugenol) kan ersätta eller ersättas av eugenol. Andra oljor kan innehålla lika mycket eugenol men kryddnejlika är mest doftlik.

Hållbarhet

Alla tjocknar och mörknar till brunrött i kontakt med luft och metaller. Förvaras i mörka och lufttäta glaskärl, så fyllda som möjligt.
1) Eugenol: Antioxidanter och effektiva fixatörer måste tillsättas för att förhindra att krämer mörkfärgas, särskilt tillsammans med vanillin.
2) Isoeugenol: Som eugenol.

Inköp

We don't sell, we tell!

1) Eugenol: På apotek för runt 50 kr per 25 ml, 65 kr per 50 ml.

Parfym

Doftbeskrivning
1) Eugenol: Parfymörer säger inte att eugenol luktar kryddnejlika utan att kryddnejlika luktar eugenol - en varm och torr, lite medicinsk och nästan skarp kryddoft. I National Geographics internationella doftundersökning 1987 kunde så gott som alla känna eugenoldoften, och 90 % av kvinnorna och 83 % av männen kunde också identifiera den som "kryddig". I en annan undersökning där försökspersonerna fick klassa doftämnen på en skala från -10 (extremt obehaglig) till +10 (extremt behaglig), fick eugenol betyget värdet +7.
2) Isoeugenol: Anses ha finare doft än eugenol, mer lik eterisk nejlikolja av snittblomman.
3) Metyleugenol: Mildare nejlikdoft med ett inslag av ambra och tobak.
Flyktighet
1) Eugenol: Mellannot.
2) Isoeugenol: Fixerande basnot.
3) Metyleugenol: Toppnot.
Doftblandning
2) Isoeugenol: Ofta ihop med mysk och sibet, åtminstone förr när äkta vara av dessa användes.
Användning
1) Eugenol: Basdoft i nejlikparfymer, vanlig i orientdofter, i små mängder i rosdofter. Ingår i 90 % av dagens fina parfymer (där det kan utgöra upp till 0,5 % av doftämnena) och i var tredje "naturlig" (upp till 2 %), i över hälften av deodoranterna och i 5 % av kosmetikan (1 %).
2) Isoeugenol: Används i samma parfymtyper som eugenol. Ingår i 70 % av dagens fina parfymer (runt 0,5 av doftämnena) och en stor del av de "naturliga", i en tredjedel av deodoranterna och i mycket kosmetika (1 % av doftämnena). I en dansk studie 2007 befanns mängderna i deodoranter vara upp till över 0,04 % av hela produkten; dubbelt så mycket som branschorganisationen IFRA rekommenderar. I samma undersökning konstaterades att mängderna i kosmetika dock hade minskat de senaste tio åren.
3) Metyleugenol: Fixatör i nejlikdofter.

Rumsdoft

• Rumsparfym: Lugnande och lät narkotisk verkan.
• insektsmedel:
1) Eugenol bör vara en effektiv insektsbortstötare på samma sätt som kryddnejlikolja. I början av 2000-talet har det ingått som aktivt ämne i ett svenskt medel "mot ohyra i och omkring byggnader" (0,5 % eugenol, kort och gott).
3) Metyleugenol fungerar tvärtom och drar istället till sig vissa insekter. Genom att locka med metyleugenol som honflugor avsöndrar tog man i början av 60-talet död på en hel stam av den orientaliska fruktflugan Dacus dorsalis på några öar i Stilla havet.

Hudvård

Hudläkemedel
1) Eugenol: Lokalbedövande. Starkt antiseptiskt, hämmar tillväxten av sårbakterier redan i mycket låga koncentrationer (1 del på 2.000).
Rengöringsmedel
1) Eugenol: Starkt antiseptiskt 0,05 % (1 droppe per dl) är effektivt mot tuberkelbakterier.

Tandvård

1) Eugenol: Vid mitten av 1900-talet användes eugenol (liksom kryddnejlikolja) mest inom tandvården för desinfektion och som smärtstillande medel - ett par droppar på en bomullstuss hålles mot tanden. Det har en annan egenhet som passar i sammanhanget: Tillsammans med zinkoxid stelnar det snabbt till en hård bakteriedödande massa som fungerar som provisorisk tandfyllning.

Massage

1) Eugenol: Avändes förr i smärtstillande liniment (lokalbedövande).

Fast tvål

1) Eugenol: Fungerar problemfritt som (antiseptisk) tvålparfym men missfärgar den, dock inte lika mycket som kryddnejlikolja. Särskilt ihop med vanilin blir tvålen snabbt brun eller fläckig och börjar till slut lukta illa.
2) Isoeugenol: Som eugenol.
3) Metyleugenol: Mycket bra fixatör i tvålparfym.

Hudreaktion

1) Eugenol: Känt redan på 1940-talet som starkt hudirriterande. Idag är det ett av de 13 mest allergiframkallande doftämnena i Europa enligt EU:s vetenskapliga kommitté för konsumtionsvaror (SCCP). Ingår sedan många år med 1 % i Fragrance Mix I (FM I) som används i standardtest för spårning av allergier. 4-16 % av reaktionerna på testet beror på eugenol. 1 % av ickeallergikerna reagerar, 20 % av dem som är överkänsliga för parfym och kosmetika. Parfymbranschen har länge hävdat att eugenol skulle neutralisera det kraftigt hudirriterande kanelaldehyd, liksom att t. ex. grönmyntaolja skulle minska risken för allergiska reaktioner på eugenolrika oljor. SCCP har underkänt resonemanget.
2) Isoeugenol: Känt som hudirriterande lika länge som eugenol, finns också på 13-i-topp-listan och ingår också i Fragrance Mix; isoeugenol är blandningens näst vanligaste allergiorsak. 6-22 % av reaktionerna på testet kommer av isoeugenol. 2 % av dem som har eksem reagerar, 2-25 % av dem som har kosmetikaeksem. I en dansk studie på 3.179 eksempatienter 2002-2005 reagerade 1,25 % av männen och 1,7 % av kvinnorna allergiskt på 1 % isoeugenol i vaselin.

Mat och dryck

1) Eugenol: Används i desserter, godis, kryddblandningar, puddingar, bakverk, vermouth.

Invärtes bruk

3) Metyleugenol: Lugnande och sömngivande.

Giftighet

1) Eugenol: Kan ackumuleras i fettvävnad. Riskabel för framför allt lever och njurar; påverkar blodets koaguleringsförmåga, möjligen cancerogent i djurförsök. Bör undvikas under graviditet, vid prostatacancer och regelbunden konsumtion av paracetamol (t. ex. Panodil). FAO/WHO rekommenderar ett maximalt dagsintag av 2,5 mg eugenol per kg kroppsvikt. Bruket att röka kryddnejlika blandad med tobak spred sig från Indonesien till USA på 1970- och 80-talen, varvid rapporter om dödliga lungskador som man tror orsakats av eugenol började flyta in.
3) Metyleugenol: Antagligen cancerogent.

Miljö

1) Eugenol: Så gott som helt nedbrytbart.
2) Isoeugenol: Så gott som helt nedbrytbart.

Lagstiftning

1) Eugenol: Måste sedan 2005 innehållsdeklareras i kosmetika, oavsett funktion i produkten, om mängden överstiger:
I produkter som lämnas kvar på huden	0,001 %	= 0,001 gram per 100 gram	= 1 mg per 100 gram	= 10 ppm (miljondelar)
I produkter som sköljs bort	0,01 %	= 0,01 gram per 100 gram	= 10 mg per 100 gram	= 100 ppm (miljondelar)
Någon lag om tillåten mängd i kosmetika finns inte men det har givits rekommendationer om maximala mängder:
Branschorganisationen IFRA:s rekommendation	0,5 %	= 0,5 gram per 100 gram	= 500 mg per 100 gram	= 5.000 ppm (miljondelar)

2) Isoeugenol: Måste sedan 2005 innehållsdeklareras i kosmetika, oavsett funktion i produkten, om mängden överstiger:
I produkter som lämnas kvar på huden	0,001 %	= 0,001 gram per 100 gram	= 1 mg per 100 gram	= 10 ppm (miljondelar)
I produkter som sköljs bort	0,01 %	= 0,01 gram per 100 gram	= 10 mg per 100 gram	= 100 ppm (miljondelar)
Någon lag om tillåten mängd i kosmetika finns inte men det har givits rekommendationer om maximala mängder:
Branschorganisationen IFRA:s rekommendation	0,02 %	= 0,02 gram per 100 gram	= 20 mg per 100 gram	= 200 ppm (miljondelar)

3) Metyleugenol: Förbjudet i kosmetika (nr 451 på EU:s förbudslista) men när det ingår som normalt innehåll i naturliga essenser tillåts upp till:
I exklusiva parfymer	0,01 %	= 0,01 gram per 100 gram	= 10 mg per 100 gram	= 100 ppm (miljondelar)
I eau de toilette	0,004 %	= 0,004 gram per 100 gram	= 4 mg per 100 gram	= 40 ppm (miljondelar)
I parfymkrämer	0,002 %	= 0,002 gram per 100 gram	= 2 mg per 100 gram	= 20 ppm (miljondelar)
I produkter som sköljs av	0,001 %	= 0,001 gram per 100 gram	= 1 mg per 100 gram	= 10 ppm (miljondelar)
I övriga kroppsprodukter som sitter kvar på huden	0,0002 %	= 0,0002 gram per 100 gram	= 0,2 mg per 100 gram	= 2 ppm (miljondelar)
I munvårdsprodukter	0,0002 %	= 0,0002 gram per 100 gram	= 0,2 mg per 100 gram	= 2 ppm (miljondelar)

• Litteratur: Se t ex Bolin och Gustaver (1960), Gattefossé (1993), Gaugin (1947), Gentz och Lindgren (1946), Leung (1980), Lindgren (1918), Lodén (2002), Meyer (1952), Neuendorf (2009), Nordiska farmakopén (1961-1965), Svanberg (1948), Svenska farmakopén VIII (1901), Svenska farmakopén IX (1908), Svenska farmakopén X (1925), Svenska farmakopén XI (1946), Valnet (1992). Hedoniskt värde: Bresleoch Stenson (2002), Bresle (1986) som refererar till en undersökning av Dravniek et al (1979). Orientaliska fruktflugan: Carson (1978).
• Artiklar: Doftundersökningen: Gilbert, Avery N och Wysocki, Charles J: The smell survey: results (National Geographic, october 1987, pp 514-525). Vetenskapliga kommitténs undersökning av doftämnesallergi i Europa: SCCNFP/0017/98 (1999). Vetenskapliga kommitténs undersökning av quenching: SCCNFP/0294/00 (2000). Vetenskapliga kommitténs förslag om förbud för vissa doftämnen: SCCNFP/0392/00, final (2001). EU-parlamentets och rådets direktiv om obligatorisk märkning av vissa doftämnen: 2003/15/EG (2003).
• Nätpublikationer: Good Scents Co. (2006 07 29). Miljöministeriet, Miljöstyrelsen (2007:86): Kortlaegning og sundhetsmaessig vurdering af kemiske stoffer i deodoranter (2008 04 29). Cropwatch newsletter 11 (2008): Robert Tisserand: Challenges facing essential oil therapy: proof of safety (2008 01 30). Projekt Runeberg: Cleve (1883): Kemiskt handlexikon (2008 07 07). Kemikalieinspektionen: Försålda kvantiteter av bekämpningsmedel (2008 09 15). Kemikalieinspektionen: Preparatinformation (2008 09 15). European Commission: Cosing: Cosmetic ingredients and substances (2009 01 19).

© Shenet 1997 - 2013
Adress: http://www.shenet.se/ravaror/eugenol.html
Datum: 2018 11 20 - Uppdaterad: 2010 07 1
Cookieinfo