![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() Alkoholer - Fenoler - Estrar Eugenol och eugenolderivat |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonymer |
1) Eugenol, nejliksyra, allylguajakol,
1-allyl-4-hydroxi-3-metoxibensen 2) Isoeugenol 3) Metyleugenol, eugenolmetyleter |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
Farmakopénamn |
1) Eugenolum | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS-nummer |
1)
97-53-0 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) Eugenol 2) Isoeugenol 3) Methyl eugenol |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Engelska
namn |
1) Eugenol,
eugen, eugenic acid, 4-allyl-2-methoxyphenol, 4-allyl-guaiacol,
allylguaiacol 2) Isoeugenol, 4-propenyl-2-methoxyphenol 3) Methyl eugenol, methyleugenol, 4-allylveratrole, 3,4-dimethoxyallylbenzene |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tradition |
1) Eugenol:
Den kemiska strukturen hos eugenol blev klargjord 1822 och ämnet döptes efter den eugenolrika kryddpepparn,
på den tiden benämnd Eugenia pimenta. 1858 upptäcktes det också i kryddnejlikolja. En av de
första stora parfymer som eugenol förekom
i var Le Parfum Idéal (Houbigant 1896). Farmakopéerna 1) Eugenol: Ersatte kryddnejlikolja i svenska farmakopén 1901 och stod kvar t.o.m. sista upplagan 1946. Kom också med i den nordiska farmakopén 1964 och finns upptaget i dagens europeiska. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
Framställning | 1) Eugenol Källor: Förekommer i de flesta eteriska oljor, mest i kryddnejlikolja och kryddpepparolja med 90-95 %. Kanelbladsolja kan också innehålla upp till 95 % - medan kassiakanelolja bara har spår, och ändå ersätter dessa kryddor varandra. Tillverkning: Fenolalkohol (fenol och primär alkohol) som bildas när aldehyden vanillin reduceras (syre avges, väte upptas). Vanligare är att göra tvärtom: Man använder eugenol som råvara vid framsrällning av vanillin, d.v.s. eugenol oxideras (syre upptas, väte avges) till vanillin. 2) Isoeugenol Källor: Finns i t. ex. ylang-ylangolja och muskotnötsolja. Tillverkning: Fenolalkohol (fenol och primär alkohol) som bildas när aldehyden vanillin reduceras (syre avges, väte upptas). Det går också att göra tvärtom: eugenom oxideras (syre upptas, väte avges) till vanillin. 3) Metyleugenol Källor: Finns i t. ex. bayolja och lagerbladsolja. Tillverkning: Eter som bildas genom förening av alkoholerna metanol (träsprit) och eugenol. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
Beskrivning |
1) Eugenol:
Smälter vid -9° till en tjock klar vätska,
färglös eller ljusgul; med tiden mörknande
till brungul och röd. Smaken är skarpt brännande. Kokpunkt 247°.
2) Isoeugenol: Strålformigt grupperade nålar som vid -10- -11° smälter till en ibland tjock vätska, färglös till ljusgul. 3) Metyleugenol: Ljusgul vätska. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) Eugenol: 100 ml väger
107 gram. 100 gram = 94 ml. 2) Isoeugenol: 100 ml väger 100-109 gram. 100 gram = 100-92 ml. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) Eugenol Lättlöslig i 70 % alkohol (1-2 delar), vegetabiliska vegetabiliska och eteriska oljor, flytande paraffin och andra mineralojor. Svårlöslig i vatten (hundratals delar krävs). 2) Isoeugenol l Löslig i vegetabiliska oljor. Svårlöslig i flytande paraffin och andra mineraloljor. 3) Metyleugenol Löslig 96 % alkohol och vegetabiliska oljor. pH och inkompatibiliteter 1) Eugenol Mättad vattenlösning blir svagt sur (pH 4-6). Oxideras lätt till vanillin och missfärgar då krämer och tvål helt eller fläckvis. Förlorar doften i kontakt med alkalier; den kommer tillbaka när något surt tillförs - förstås inte möjligt med preparat som bygger på pH över neutralt, t. ex. stearatkräm, boraxkräm och tvål, som först blir doftlösa och till slut illaluktande. Stelnar med kaliumhydroxid till en kristallinisk massa och med zinkoxid till en hård massa. 2) Isoeugenol: Som eugenol. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Varianter | Många - särskilt av isoeugenol finns många derivat som används som doftämnen i kosmetika. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ersättning |
1) Eugenol: Kryddnejlikolja (upp till 90 % eugenol) kan ersätta eller ersättas av eugenol. Andra oljor kan innehålla lika mycket eugenol men kryddnejlika är mest doftlik. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Hållbarhet | Alla tjocknar och mörknar
till brunrött i kontakt med luft och metaller. Förvaras
i mörka och lufttäta glaskärl, så
fyllda som möjligt. 1) Eugenol: Antioxidanter och effektiva fixatörer måste tillsättas för att förhindra att krämer mörkfärgas, särskilt tillsammans med vanillin. 2) Isoeugenol: Som eugenol. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
1) Eugenol: På apotek för runt 50 kr per 25 ml, 65 kr per 50 ml. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Doftbeskrivning 1) Eugenol: Parfymörer säger inte att eugenol luktar kryddnejlika utan att kryddnejlika luktar eugenol - en varm och torr, lite medicinsk och nästan skarp kryddoft. I National Geographics internationella doftundersökning 1987 kunde så gott som alla känna eugenoldoften, och 90 % av kvinnorna och 83 % av männen kunde också identifiera den som "kryddig". I en annan undersökning där försökspersonerna fick klassa doftämnen på en skala från -10 (extremt obehaglig) till +10 (extremt behaglig), fick eugenol betyget värdet +7. 2) Isoeugenol: Anses ha finare doft än eugenol, mer lik eterisk nejlikolja av snittblomman. 3) Metyleugenol: Mildare nejlikdoft med ett inslag av ambra och tobak. Flyktighet 1) Eugenol: Mellannot. 2) Isoeugenol: Fixerande basnot. 3) Metyleugenol: Toppnot. Doftblandning 2) Isoeugenol: Ofta ihop med mysk och sibet, åtminstone förr när äkta vara av dessa användes. Användning 1) Eugenol: Basdoft i nejlikparfymer, vanlig i orientdofter, i små mängder i rosdofter. Ingår i 90 % av dagens fina parfymer (där det kan utgöra upp till 0,5 % av doftämnena) och i var tredje "naturlig" (upp till 2 %), i över hälften av deodoranterna och i 5 % av kosmetikan (1 %). 2) Isoeugenol: Används i samma parfymtyper som eugenol. Ingår i 70 % av dagens fina parfymer (runt 0,5 av doftämnena) och en stor del av de "naturliga", i en tredjedel av deodoranterna och i mycket kosmetika (1 % av doftämnena). I en dansk studie 2007 befanns mängderna i deodoranter vara upp till över 0,04 % av hela produkten; dubbelt så mycket som branschorganisationen IFRA rekommenderar. I samma undersökning konstaterades att mängderna i kosmetika dock hade minskat de senaste tio åren. 3) Metyleugenol: Fixatör i nejlikdofter. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
• Rumsparfym: Lugnande och lät narkotisk verkan. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Hudläkemedel
1) Eugenol: Lokalbedövande. Starkt antiseptiskt, hämmar tillväxten av sårbakterier redan i mycket låga koncentrationer (1 del på 2.000). Rengöringsmedel 1) Eugenol: Starkt antiseptiskt 0,05 % (1 droppe per dl) är effektivt mot tuberkelbakterier. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tandvård | 1) Eugenol: Vid mitten av 1900-talet användes eugenol (liksom kryddnejlikolja) mest inom tandvården för desinfektion och som smärtstillande medel - ett par droppar på en bomullstuss hålles mot tanden. Det har en annan egenhet som passar i sammanhanget: Tillsammans med zinkoxid stelnar det snabbt till en hård bakteriedödande massa som fungerar som provisorisk tandfyllning. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) Eugenol: Avändes förr i smärtstillande liniment (lokalbedövande). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) Eugenol:
Fungerar problemfritt som (antiseptisk) tvålparfym
men missfärgar den, dock inte lika mycket som kryddnejlikolja.
Särskilt ihop med vanilin
blir tvålen snabbt brun eller fläckig och
börjar till slut lukta illa.
2) Isoeugenol: Som eugenol. 3) Metyleugenol: Mycket bra fixatör i tvålparfym. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) Eugenol:
Känt redan på 1940-talet som starkt hudirriterande. Idag är det ett av de 13
mest
allergiframkallande doftämnena i Europa enligt
EU:s vetenskapliga kommitté för konsumtionsvaror
(SCCP). Ingår
sedan många år med 1 % i Fragrance Mix I (FM I) som används
i standardtest för spårning av allergier.
4-16 % av reaktionerna på testet beror
på eugenol. 1 % av ickeallergikerna reagerar,
20 % av dem som är överkänsliga för
parfym och kosmetika. Parfymbranschen
har länge hävdat att eugenol skulle neutralisera
det kraftigt hudirriterande kanelaldehyd,
liksom att t. ex. grönmyntaolja
skulle minska risken för allergiska reaktioner
på eugenolrika oljor. SCCP har underkänt
resonemanget. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mat
och dryck |
1) Eugenol: Används i desserter, godis, kryddblandningar, puddingar, bakverk, vermouth. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Invärtes
bruk |
3) Metyleugenol: Lugnande och sömngivande. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Giftighet |
1) Eugenol:
Kan ackumuleras i fettvävnad. Riskabel för framför
allt lever och njurar; påverkar blodets koaguleringsförmåga,
möjligen cancerogent i djurförsök. Bör
undvikas under graviditet, vid
prostatacancer och regelbunden konsumtion av paracetamol (t. ex. Panodil).
FAO/WHO rekommenderar ett maximalt dagsintag av 2,5 mg
eugenol per kg kroppsvikt.
Bruket att röka kryddnejlika
blandad med tobak spred sig från Indonesien till
USA på 1970- och 80-talen, varvid rapporter om dödliga
lungskador som man tror orsakats av eugenol började
flyta in. 3) Metyleugenol: Antagligen cancerogent. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
Miljö | 1) Eugenol: Så gott
som helt nedbrytbart. 2) Isoeugenol: Så gott som helt nedbrytbart. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
Lagstiftning |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Litteratur:
Se t ex Bolin och Gustaver (1960), Gattefossé (1993), Gaugin (1947), Gentz
och Lindgren (1946), Leung (1980), Lindgren (1918),
Lodén (2002), Meyer (1952), Neuendorf (2009), Nordiska farmakopén
(1961-1965), Svanberg (1948), Svenska farmakopén
VIII (1901), Svenska farmakopén IX (1908), Svenska farmakopén X (1925), Svenska farmakopén XI (1946), Valnet (1992). Hedoniskt
värde: Bresleoch Stenson (2002), Bresle (1986)
som refererar till en undersökning av Dravniek
et al (1979). Orientaliska fruktflugan: Carson (1978). Artiklar: Doftundersökningen: Gilbert, Avery N och Wysocki, Charles J: The smell survey: results (National Geographic, october 1987, pp 514-525). Vetenskapliga kommitténs undersökning av doftämnesallergi i Europa: SCCNFP/0017/98 (1999). Vetenskapliga kommitténs undersökning av quenching: SCCNFP/0294/00 (2000). Vetenskapliga kommitténs förslag om förbud för vissa doftämnen: SCCNFP/0392/00, final (2001). EU-parlamentets och rådets direktiv om obligatorisk märkning av vissa doftämnen: 2003/15/EG (2003). Nätpublikationer: Good Scents Co. (2006 07 29). Miljöministeriet, Miljöstyrelsen (2007:86): Kortlaegning og sundhetsmaessig vurdering af kemiske stoffer i deodoranter (2008 04 29). Cropwatch newsletter 11 (2008): Robert Tisserand: Challenges facing essential oil therapy: proof of safety (2008 01 30). Projekt Runeberg: Cleve (1883): Kemiskt handlexikon (2008 07 07). Kemikalieinspektionen: Försålda kvantiteter av bekämpningsmedel (2008 09 15). Kemikalieinspektionen: Preparatinformation (2008 09 15). European Commission: Cosing: Cosmetic ingredients and substances (2009 01 19). |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
© Shenet 1997 - 2013 |