Shenet - Citral

Aldehyder - Terpener

Citral

Synonymer

1) Citral, 3,7-dimetyl-2,6-oktadienal; handelsnamn som Rhodinoal, Lemarome, Lemsyn
2) Geranial, alfa-citral, a-citral
3) Neral, beta-Citral, b-citral

CAS-nummer

1) 5392-40-5
2) 141-27-5
3) 106-26-3

INCI-namn

1) Citral
2) Geranial
3) Neral

Engelska namn

1) Citral, 3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-al, 2,6-octadienal, 3,7-dimethyl-; 3,7-Dimethyl-2,6-octadienal, mix of cis and trans isomers
2) Geranial, alpha-Citral, a-citral, citral-a, (E)-citral, (E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienal
3) Neral, beta-citral, b-citral, citral-b, (Z)-citral, (Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal

Andra namn

Romanska språk
Citral (franska)
Andra språk
Citral (tyska)

Förväxlingsrisk

• Rhodinal = aldehyden citronellal.
• Rhodinol - handelsblandning av alkoholerna geraniol och citronellol.

Tradition

Utforskades under 1890-talet. Behovet ökade på 1960-talet då det behövdes för att göra syntetiskt A-vitamin och E-vitamin. På den tiden kunde citral bara isoleras ur eteriska oljor, idag görs det ofta syntetiskt.

Framställning

• Källor: Finns i många citrusdoftande eteriska oljor som citroneukalyptus, citronella, citronmeliss, citronverbena, inklusive citrusoljor som cedrat, grapefrukt, mandarin. Proportionerna mellan alfa- och beta-citral varierar i olika oljor vilket ger olikheter i lukt; se om innehåll nedan.
• Tillverkning: Terpenaldehyd (monoterpen och aldehyd) som bildas när dess "egna" alkoholer oxideras (syre upptas, väte avges): alfa-citral av geraniol och dennas isomer linalol, beta-citral av nerol. Låter man citral oxideras vidare får man estern linalylacetat. Man kan också vända på förloppet och låta linalylacetat reduceras (syre avges, väte upptas) till citral och sedan linalol.

Beskrivning

Klar, oljig, färglös till ljusgul vätska.

Mått och vikt

100 ml väger 89-90 gram. 100 gram = 112-111 ml.

Löslighet

• Löslig i 96 % alkohol, olivolja, mineralolja, propylenglykol.
• Olöslig i vatten, glycerin.

Innehåll

1) Citral
Citral är en blandning av alfa- och beta-citral, som är isomerer (likadan sammansättning, olika struktur). Doftämnesföretag säljer standardiserade blandningar med handelsnamn som Rhodinoal, Lemarome och Lemsyn. Vanligt: alfa-citral 60 %, beta-citral 40 %. Citral ur västindisk citrongräsolja: alfa-citral 85-90 %, beta-citral 10-15 %.

Varianter

• gamma-Citral, citron-citral (Engelskt namn: gamma-Citral)
I limeolja och citronolja (4-6 %, i terpenfri citronolja upp till 50 %), som den kan ersätta och ersättas av. Ansedd som bästa sortens citral. Aldehyd som kan oxideras av terpenalkoholen iso-geraniol.
• cis-Citral (Engelska namn: cis-Citral, (Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadienal, (cis)-3,7-dimethyl-2,6-octadienal)
Ljusgul till gul vätska med söt citrusdoft. Finns i citronolja.

Ersättning

Kan erätta och ersättas av citralrika oljor som citroneukalyptus (Eucalyptus citriodora) och västindisk citrongräsolja.

Hållbarhet

Bryts ner snabbt (oxideras) i ljus, luft, alkalier och särskilt vatten och fukt. Antioxidanter och effektiva fixatörer måste tillsättas för att hindra att citral mörkfärgar krämer.

Inköp

We don't sell, we tell!

Inget man hittar i svenska butiker.

Parfym

Doftbeskrivning
Olika källor ger olika doft men alla är söta, friska citrusdofter med grön och besk ton.
Flyktighet
Friska toppnoter.
Doftblandning
Inte så extremt starka som aldehyder är annars. Går bra ihop med de flesta aldehyder, med rosenträ och citrus (bergamott, citronella, både Ceylon och Java, citronellal, citronellol).
Användning
Som luktmaskör och som doftämne i citrusdofter, rosdofter, Kölnervatten; upp till 15 % av doftämnena.

Rumsdoft

• Rumsparfym: Lugnande, bakteriedödande, virushämmande.

Hudvård

Hudläkemedel
Antiseptiska, deodoriserande.

Fast tvål

Tål inte alkalier särskilt väl men fungerar som tvålparfym om det fixeras väl. Särskilt vanligt i rosendoftande tvålar.

Hudreaktion

1) Citral
Sällan irriterande när det förekommer naturligt i sitt sammanhang, som i eterisk olja. I ren form, isolerat eller syntetiskt, hör citral till de 13 mest allergiframkallande doftämnena i Europa; runt 1 % reagaerar allergiskt på en blandning med 1-2 % citral. Ingår med 1 % i den nya parfymblandningen Fragrance Mix II (FM II) som började användas i rutintest för doftämnesallergi 2005.
• Branschorganisationen IFRA:s rekommendation: Bör används bara ihop med ämnen som kan motverka överkänslighetsreaktioner, t. ex. 4 delar citral ihop med 1 del D-limonen. SCCP avfärdar sådana resonemang om "quenching".

Mat och dryck

Smakämne särskilt i läskedrycker. Råvara vid framställning av syntetiskt A-vitamin.

Giftighet

Kan ansamlas i fettvävnad. Djurförsök tyder på att citral kan hämma sårläkning och skada cellvävnaden som bl. a. bygger upp blodådrorna. Enligt en del källor ska A-vitamin motverka citralsgiftighet. FAO/WHO har beräknat 500 ug (mikrogram) per kilo kroppsvikt som acceptabelt högsta dagsintag.

Miljö

Delvis nedbrytbart.

Lagstiftning

1) Citral Måste sedan 2005 innehållsdeklareras i kosmetika, oavsett funktion i produkten, om mängden överstiger:
I produkter som lämnas kvar på huden	0,001 %	= 0,001 gram per 100 gram	= 1 mg per 100 gram	= 10 ppm (miljondelar)
I produkter som sköljs bort	0,01 %	= 0,01 gram per 100 gram	= 10 mg per 100 gram	= 100 ppm (miljondelar)

• Litteratur: Se t ex Gattefossé (1993), Kruskopf (1959), Meyer (1952), Steinman och Epstein (1995), Valnet (1992), Winter (1994). Vetenskapliga kommitténs undersökning av doftämnesallergi i Europa: SCCNFP/0017/98 (1999). Vetenskapliga kommitténs undersökning av quenching: SCCNFP/0294/00 (2000). EU-parlamentets och rådets direktiv om obligatorisk märkning av vissa doftämnen: 2003/15/EG (2003).
• Nätpublikationer: Felter och Lloyd (1898, 1900): King's American Dispensatory (2003 12 22). Nationalencyklopedin (2004 04 14). Good Scents Co. (2006 08 15). Miljöministeriet, Miljöstyrelsen (2007:86): Kortlaegning og sundhetsmaessig vurdering af kemiske stoffer i deodoranter (2008 04 29). Cropwatch newsletter 11 (2008): Robert Tisserand: Challenges facing essential oil therapy: proof of safety (2008 01 30). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2009 11 05).

© Shenet 1997 - 2011
Adress: http://www.shenet.se/ravaror/citral.html
Datum: 2012 02 08 - Uppdaterad: 2009 11 6
Cookieinfo