Shenet
Växter Råvaror Recept Referens Sök Forum Kontakt Hem
Konserveringsmedel - Isolerade och syntetiska doftämnen

Bensoesyra


Synonymer
Benzoesyra, bensoesyra, bensolmonokarbonsyra, bensenkarboxylsyra, benzoeblommor, bensoeblommor, hartsbensoesyra
Farmakopénamn
Sal benzoinum, Sal benzoes, Flores benzoini, Sal acidum vel essentiale benzoes, Flores benzoes, Acidum benzoicum e resina, Acidum benzoicum, Acidum benzoicum artificiale
E 210 Bensoesyra
CAS-nummer 65-85-0
Benzoic acid and its sodium salt
Engelska namn
Benzoic acid, dracylic acid, flowers of benzoin
Andra namn
Romanska språk
Fleurs de benjoin, acide benzoique (franska)

Andra språk
Benzoesäure (tyska)

Tradition
Syran beskrevs 1560 efter en destillering av bensoeharts. I början av 1600-talet framställdes den första gången ur hartsen genom sublimation. Scheeles första arbete under eget namn (1775) beskrev hur han framställt syran genom att behandla hartsen med kemikalier. Den förväxlades länge med andra syror. Att den kan bildas ur bensaldehyd visades 1832. Idag är syntetisk bensoesyra och dess salter de mest använda konserveringsmedlen i livsmedel.
Namnet
Namnet, i svenskan sedan 1784, kommer från namnet på hartsen, bensoe.
Farmakopéerna
Blev officinell i Sverige i farmakopéns första upplaga (1775). Alternativa framställningssätt prövades i några upplagor men 1845 återgick man till den äkta hartsbensoesyran som man funnit vara den mest verksamma. Från 1901 behövde apoteken inte längre framställa den själva utan kunde köpa fabrikstillverkad, men det skulle fortfarande vara äkta hartsbensoesyra tillverkad ur siambensoe. 1925 års upplaga beskriver både hartsbensoe och syntetiskt framställd. Bensoesyra stod fortfarande kvar in i den sista svenska farmakopén 1946 och i 1964 års nordiska, togs med i den europeiska och är idag officinell i hela världen..
Framställning

• Förekomst: Bensoesyra är en organisk syra som förekommer naturligt särskilt i bär. Lingon har så hög halt (0,5-2 gram per kilo) att de håller sig i vatten och rårörda till mos utan tillsats av konserveringsmedel. Det är också tack vare bensoesyra som råa och grovmosade hjortron (mylta) håller sig utan att mögla. Dess salter (bensoater) bildas spontant, t. ex. som en förening med alkoholer (t. ex. med bensylalkohol bensylbensoat) och alkalier (t. ex. med natriumhydroxid natriumbensoat).
• Hartsbensoesyra (Acidum benzoicum e resina): Förr gjorde apoteken bensoesyra själva genom sublimation av bensoeharts, som innehåller 12-18 % av syran och dess salter. Nedan ett par metoder från 1800-talets mitt.
• Industriellt framställs bensoesyra genom oxidering (syre tillförs och väte tas bort) ur t. ex. bensaldehyd. Det bildas av sig självt när bittermandelolja, som består nästan helt av bensaldehyd, får stå i öppet kärl så att luftens syre kommer till. Mycket tillverkas med hjälp av toluen (toluol, metylbensen - huvudämnet i bensin).
Ursprung
Mycket bensoesyra som importeras till Sverige kommer från holländska företaget DSM Special Products som är specialiserat på toluenprocesser.

Beskrivning

• Hartsbensoesyra: Långa, sidenglänsande, vita eller svagt gulaktiga kristallnålar som filtar i varandra. Gulnar vid förvaring. Stark vaniljlukt av hartsen och något lite lukt av tjära. Stickande smak. Vid upphettning smälter kristallerna och förflyktigas utan att lämna återstod.
• Syntetiskt framställd: Färglösa kristaller, flagor eller nålar eller ett vitt kristalliniskt pulver med sidenglans. Utan lukt, smaken svagt söt, sedan syrlig och stickande. Smälter vid 121-124° till en nästan färglös vätska och förgasas fullständigt vid ytterligare upphettning.

• Svårlösligt i kallt vatten (400 delar krävs, hartsbensoesyra endast 200-300), lättlösligt i kokhett (17-20 delar, hartsbensoe 25).
• Lättlösligt i olja (mindre än 10 delar krävs), mycket lättlösligt i alkohol (2-3 delar 95 %).
pH och inkompatibiliteter
• Mättad vattenlösning blir måttligt sur (pH 2-4). Paradox: Om något alkaliskt ämne tillsätts, löses bensoesyran bättre och lösningen blir ännu surare.
• Bäst "bakteriostatisk effekt" i sur miljö (pH under 4,5).
• Inkompatibelt med järnsalter (ger färgning och fällning).
• Både syran och salterna fungerar bäst i sur miljö (pH upp till 5), så i livsmedel som inte är naturligt sura kombineras det ofta med något surt som citronsyra.
Den konserverande förmågan hos bensoesyra, natriumbensoat och andra bensoater kan hämmas av bland annat glycerin, isopropylmyristat, kalciumsalter, proteiner (som gelatin), PEG-40-stearat och tween 80 och andra nonjoniska tensider.
Innehåll
Kan fås nästan 100 % rent. Innehåller natriumbensoat, som är bensoesyrans salt. Ska vara fri från rester av bensaldehyd och klorbensoesyra och främmande organiska ämnen.
• Renhetstest: Vid förbränning ska max 5 % av den ursprungliga mängden efterlämnas.
Varianter

p-Hydroxibensoesyra
• Bensoesyra och karbolsyra. Ger tillsammans med olika alkoholer estrarna parabener.
Bensoesyrans estrar
Estrar till bensoesyra (bensoater) som också används som konserveringsmedel:
Bensylbensoat
Natriumbensoat (E 211)
• Kaliumbensoat (E 212)
• Kalciumbensoat (E 213)

Hållbarhet
Förvaras i väl slutet kärl skyddat för ljus. Förflyktigas med vattenånga och är också något flyktigt vid rumstemperatur. Hartsbensoesyra gulnar vid förvaring. 
Inom EU får bensoesyra och dess salter och estrar användas som konserveringsmedel i kosmetika
.
Inköp We don't sell, we tell!
Acidum benzoicum på apotek för runt 190 kr per 150 gram.

Doftblandning
Fixatör, d.v.s. bidrar till doftblandningars hållbarhet och stabilitet.
Hudvård Hudläkemedel
Förr mycket vanlig salvor och krämer t. ex. för att konservera fettet; idag i UV-filter och som konserveringsmedel. Bensoesyrasalva är ett klassiskt svampdödande medel i den brittiska farmakopén, där den heter Benzoic acid ointment (Whitfield's ointment):
• Bensoesyresalva: 6 % i salvbas + 3 % salicylsyra
Konserveringsmedel
Bensoesyra är effektiv mot en del bakterier men framför allt mot jästsvampar och mögelsvampar; syran är effektivare än salterna (t. ex. natriumbensoat). Både syran och salterna fungerar bäst i sur miljö (pH upp till 5), dåligt i neutral eller alkalisk. Konserveringsförmågan kan också minska i blandningar med kalciumsalter och med nonjoniska tensider som sockertensid, isopropylmyristat, tweens. Förr användes syran i antiseptiska sköljmedel (löst i vatten) och till konservering av ister (fettet smältes i vattenbad med bensoesyra).
Bensoesyra kan användas för att reglera pH (surgörare) - i kräm, lotion, tvål, aromatiska vatten, ansiktsvatten - vilket också bidrar till att förlänga hållbarheten, eftersom bakterier växer till dåligt eller inte alls i sur miljö. Syran verkar också bäst mot mikroorganismer vid lågt pH. Det fungerar inte ensamt som antioxidant men förstärker och förlänger effekten av antioxidanter.

Bensoeister: 1 %
Kräm: 0,2 %
Används i tandkräm.
Lokalt irriterande; kan svida och sticka. Allergiska reaktioner förekommer men är ovanliga. Bensoesyrans salter, t. ex. natriumbensoat, irriterar mindre.

Mat och dryck
Godkänt konserveringsmedel till livsmedel (E 210 Bensoesyra) som används särskilt i sura och lätt sura livsmedel. I industritillverkade livsmedel får man använda 150 mg per liter i läsk och i annat, t. ex. sylt och ättiksinläggningar, 0,3-2 gram (300-2.000 mg) per kilo, vilket är ungefär den naturliga halten i lingon. Vid hemkonservering doserar man med upp till 0,1 % (ca 1 ml per kilo) i den färdigkokta sylten, inläggningen etc. Det ingår t. ex., med pektin och natriumbensoat, i geléringsmedlet Gul Melatin.
Invärtes bruk
Har använts i hostmixturer som slemlösande och hostbefrämjande medel (doser om 375-750 mg) och som upplivande medel. Nedanstående recept är endast för utvärtes bruk.
Giftighet
Förekommer i kroppens naturliga ämnesomsättning, upptas lätt av kroppen och utsöndras snabbt med urinen. I stort sett ogiftigt, vilket är skälet till att det blivit så mycket använt som konserveringsmedel. I djurförsök måttligt akutgiftigt. Ljungdahl (1953) menar att dagsintaget inte bör överstiga 500 mg. Kring millenieskiftet beräknade FAO/WHO och europeiska kontrollmyndigheten SCF att 5 mg per kilo kroppsvikt (350 mg för en person på 70 kilo) är ett acceptabelt maximalt dagsintag.
Överkänsliga kan reagera på bensoesyra, även när det förekommer naturligt i bär som lingon och hjortron. Det påverkar särskilt slemhinnor som kan bedövas (munnen) och irriteras (magen) eller så får man hudreaktioner (nässeluttslag, eksem). Dammet och ännu mer ångorna som bildas vid upphettning retar slemhinnorna i andningsvägarna särskilt hos astmatiker (häftig hosta). Den som reagerar med hudsymptom på acetylsalicylsyra kan också reagera på bensoesyra.
Många misstankar har på senare år riktats mot bensoesyran och dess salter (t. ex. natriumbensoat, parabener), t. ex. att de kanske bidrar till att astma blir allt vanligare hos barn.
Miljö Lätt nedbrytbart. Danska Miljøstyrelsen bedömer bensoesyras miljöfarlighet som liten. Godkänt som Bra Miljöval av konserveringsmedel (maxhalt 0,5 %).
Lagstiftning
• Bensoesyra och natriumbensoat är tillåtna som konserveringsmedel i kosmetika med max (beräknat som syra):
I produkter som lämnas kvar på huden 0,5 % = 0,5 gram per 100 gram = 500 mg per 100 gram = 5.000 ppm (miljondelar)
I produkter som sköljs bort 2,5 % = 2,5 gram per 100 gram = 2.500 mg per 100 gram = 25.000 ppm (miljondelar)
I munvårdsprodukter 1,7 % = 1,7 gram per 100 gram = 1.700 mg per 100 gram = 17.000 ppm (miljondelar)

Recept
Recept I Bensoeharts - 8 uns (238 gram)
Bensoehartsen pulveriseras grovt och lägges i stekpanna av järn. Över pannans öppning spänns ett läskpapper vars bräddar fästes vid pannans ytterkanter med stärkelseklister. Över pannan och papperet sätts en kon eller cylinder av tätare papper som binds starkt vid pannans väggar medelst ett snöre. Pannan sätts på ett lager sand på en jänplåt. Under plåten sätts svag eld. Ska hålla samma värme (lindrig upphettning) 4-6 timmar. Efter avsvalning vänds pannan jämte cylindern upp och ner och den senare, som innehåller den sublimerade syran, borttages genom att snöret knyts upp. Läskpapperet hindrar att syran faller ner i den varma hartsmassan och håller också kvar en del av de vidbrända produkterna. Järnplåten hindrar värmen att nå cylinderns sidor, vilket skulle få en del av syran att dunsta bort. Man får 11-15 skrupel (14-19 gram) hartsbensoesyra.
(Källa: Berlin 1851)
Recept II Siambensoe av kvaliteten Aymygdaloides (mandelbensoe)
När hartsen (som smälter vid 95°) värms stiger de vita "mandlarna" (som smälter redan vid 85°) upp som rök och kan lätt kondenseras på papper. Det åtskilda ämnet kallas bensoeblommor i handeln och bensoesyra av kemister.
(Källa: Piesse 1857)

Litteratur: Se t ex Antczak och Antczak (2001), Bergmark (1974), Berlin (1851), Bolin och Gustaver (1960), Gentz och Lindgren (1946), Lindgren (1918), Ljungdahl (1953), Lodén (2002), Lodén (2008), Meyer (1952), Nationalencyklopedins ordbok (1995), Nordiska farmakopén I (1961-1965), Pharmacopoea Svecica I (1775), Reynolds (1996), Svenska farmakopén VIII (1901), Svenska farmakopén IX (1908), Svenska farmakopén X (1925). Som livsmedelstillsats: Hanssen (1986), Livsmedelsverket (1998), Nilsson (2007), SLV FS 1999:22, Zinck och Hallas-Møller (2005). Som konserveringsmedel i kosmetika: Kosmetikadirektivet 76/768/EEC: annex VI.
• Artiklar: Livsmedelstillsatser - problem för allergiker? (Vår Föda 6:2002). Johan Frisk: Matmysteriet (Göteborgs-Posten två dagar 2008 09 06).
Nätpublikationer: SNF Bra Miljöval. SNF Bra Miljöval: Preservatives (2005 07 19). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2008 06 19). Livsmedelsverket: E-nummernyckeln (2009 02 13).

© Shenet 1997 - 2013
Adress: http://www.shenet.se/ravaror/benzoesyra.html
Datum: 2018 07 22 - Uppdaterad: 2009 10 5
Cookieinfo
Made with a Mac